杜月笙开始把他的触角伸入新闻界。他的策划极其正确，而手法更为高明，他不但跟报馆老板拉关系，攀交情，尤其一心结交各报馆编采两部的中坚分子。他对各报的编辑和访员极力笼络，先使自己成为他们“可资依靠”的好朋友，然后赢得他们的信赖和尊敬，终于他在新闻界收了第一位高级知识分子的门徒，——新闻报编辑唐世昌。唐世昌是上海报业近二十余年最有势力的人物，他压得下惊天动地的大新闻，也能掀得起无中生有的大风浪，往往一条排好了版的头条新闻在见报那天突然失踪，——报馆老板装做视而不见，编采人员噤若寒蝉，大家心照不宣，谁都知道这是怎么一回事；唐世昌或是另外一位，在忠实执行杜先生交给他们的任务，是杜先生自己，或者杜先生受了什么人的嘱托，他以为这条新闻不适宜刊登。
袁世凯曾经当过些时日专制皇帝，他一手擎着利剑——全国精锐之师的北洋军队，加上无孔不入、高价收买的职业凶手；另一支手握着钞票——中华民国国库以及外国巨额借款。还有具体而微的袁世凯，如齐燮元、卢永祥、孙传芳、张作霖和张宗昌……张宗昌即曾公然枪决记者，但是这些军阀巨擘再加上晚清皇朝，没有任何一个独裁者能够像杜月笙一样，得心应手，一呼百诺，全面操纵了黄浦滩上的新闻界。
杜月笙对他新闻界中的学生子，特别帮助，黄浦滩上诐谲诡秘，风涛险恶，头一桩，不论在什么样的情形之下，他能绝对保障新闻界门人的安全，——赵君豪在上海沦日时期，照旧担任《申报》总编辑，作抗战之鼓吹，予汉奸笔诛口伐，后来被汪伪政权指名通缉，当大队日军占领《申报》，大事搜捕，赵君豪居然能够化险为夷，逃出上海，通过陷区，安全无恙抵达重庆，便是杜月笙保护门弟子的杰作之一。
除此以外，凡是被杜月笙延揽的新闻界人，他们的职业有保障，生活更无虞，日常工作尤能获得许多意想不到的助力。杜月笙可以在每一家报馆老板面前说得起话，这是尽人皆知之事，没有任何一位报馆老板，肯为区区一名编辑或记者，平白无辜开罪杜月笙。杜月笙是如何的不可开罪？——曾有一次，堂堂的某位上海市长居然善意“劝”过两位青年记者，他们分属《北平世界日报》，和《天津益世报》，当他们各人写的一篇描写上海烟窟通讯见报以后，这位市长很委婉地告诫他们说：
“杜先生晓得你们这样写，他一定会不开心，你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢？”
新闻从业员的生活多半清若，杜月笙很了解这一点，别人的学生，或多或少总要孝敬先生一点，只有杜月笙对待他新闻界中的学生，是反过来转孝敬他们的。在各报馆工作的杜氏门人，按月有津贴。如果他们能把这笔额外收人储存下来，以当时的币值，每一年就能置一部小轿车。
收“小八股党”武角色容易，因为杜月笙和他们声应气求，表里如一。收新闻从业者等书生辈困难，那是由于杜月笙自感椎鲁无文，两者间仿佛有所距离，如何使这些学生子对他益增向心力？这是一个很大的问题。杜月笙是一向敬重文人的，只要他听说某人道德高，学问好，他便时刻想望能有机会为他略尽绵薄，亲自执礼。一代国学大师章太炎，有一个侄儿在上海住家，和一位虎而冠者的大力人士发生了房屋纠纷，尽管连袁世凯也惹不起他，但在弹丸之地的法租界，毕竟也无计可施。于是有人建议何妨去找杜月笙？章太炎怀着试一为之的心情，给杜月笙写了一纸便函。
接到了章太炎这封信，杜月笙立刻亲自出马，为章太炎的侄儿解决了困难，然后，也轻车简从，专程跑一趟苏州，拜访他心仪已久的当代古文大家。章太炎讶然于他的温文尔雅，谦恭有礼，这和他心目中的想像是截然相反的，于是章太炎和杜月笙一见如故，两人倾谈长久，从此奠立他们“平生风义兼师友”的深厚友谊，那一次拜访，当杜月笙告辞离去，斯时境况并不太好的章太炎应可发现，在杜月笙饮用的茶杯下面，暗暗压好一张两千银元的庄票，这是他的挚敬。接下来，他更每月派人送一笔款子到章公馆去。
认真说来，杜月笙敬重斯文，然而，他同时也完成了最巧妙的运用和安排，只念过四个月书的杜月笙，门下收了大批学识经验俱优的“无冕皇帝”，这座天平上的砝码很难摆得平。如今杜月笙的良师益友名单上添了一位章太炎，攀龙附凤，于是水涨船高，他果然顺利完成了一生交游三步骤，网罗武角色，访求书生辈，最后是敬礼当代耆彦，交欢于“师友之间。”
帮“大亨”打赢官司
给法国人一点颜色看后，杜月笙还做了一件震动上海滩的大事，那就是帮助“江北大亨”与洋人打赢了官司。
“江北大亨”是当年上海滩对天蟾舞台的老板顾竹轩的称呼。
顾竹轩，江苏盐城人。清末民初，苏北天灾兵祸，顾家子女众多，顾竹轩排行第四，有一年逃荒到上海，当过工部局巡捕，拉过黄包车。
几年后，顾竹轩稍有了积蓄，开了一个车行，拜“大字辈”曹幼珊为师。继而，他也收徒弟开香堂，人称“顾四爷”，在闸