每年春茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇佣小帆船一条，到杭嘉湖一带，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目（俗称“颠颠巧”），引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。乡间农民受到张啸林的欺骗，有的输得当空卖绝，有的输得投河上吊，引起了极大的民愤。
为此，杭嘉湖一带人民曾写状上告，杭州府与钱塘县均曾出签访拿张啸林，但终因一班衙役都受过张的贿赂，屡屡通风报信，使张啸林几次避过风头，逍遥法外。
但后来有一次，张啸林在茶馆里为争座位，对旗人大打出手，险乎酿成命案。他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠他的老朋友在安昌任巡官的翁左青。
不久，武昌起义爆发，旋即杭州光复，张啸林托人探得自己的案子不了了之，于是又堂而皇之地回到了杭州。
辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，作一名普通的门徒。
一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，利用一批旧日的机房朋友作班底，逐渐发展成为颇有势力的一霸。
张啸林的外貌与黄金荣、杜月笙略有不同。他中等身材，圆头大耳，长着一对豹眼，滴溜滚圆；两颧高，双颊陷，颈子特别长，清瘦中有些杀气，令人望而生畏。张啸林从绍兴安昌镇回到杭州不久，本性难改，又闯了大祸。一大，他在朋友家喝了几杯喜酒，不觉已有三分醉意。回家途经拱宸桥附近时，看到几个人合力殴打一个人，就向前劝说，那几个人看到张啸林在旁多嘴，就围住他动起手来。
张啸林什么阵势没经过，见三人打来，便飞起一脚朝中间的那人的下身踢去，正中睾丸，那人当场倒地身亡。他知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家，连夜逃到上海。
张啸林逃到上海后，落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名为林生。这是他第一次来上海。
经同乡、投机药商黄楚九介绍，张啸林拜青帮“大”字辈樊理远为“老头子”。由于有些文化，他很快熟记了“海底”术语，下一辈的流氓都称他为“张爷叔”。
又过了一年多，杭州官府对他打死人命一事搁置起来以后，他又复公开露面。
张啸林在东昌渡码头，最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些路子，就和他商量，为保护每船来货在码头上不受损失，愿按来货所值拿出若干，作为保护费。
张啸林见有油水可捞，就在十六铺码头上的流氓群中寻找合作者，因为他深深懂得“强龙不压地头蛇”的道理。结果，他找到一个外号叫做“水果月生”的杜月笙，此时，杜月笙正跟在套签子福生后面乱转。
张啸林提出，如果杜月笙能保证杭州船商来货的安全，他愿让出一部分保护费。杜月笙听了非常欢喜，认为这是天上掉馅饼，立刻答应下来。
杜月笙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，从中收取保护费。这事很快被其他的流氓得悉后，就互相勾结，纠众前来明抢，与杜月笙和他的小兄弟们在十六铺码头上发生了一场恶战。
这场恶战，因为涉及各自的利益，简直是有你无我，互不要命。
杜月笙这帮因寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，各自奔逃。杜月笙本人也被打得奄奄一息。
张啸林把杜月笙背到自己租的房子中，延医诊治，并精心调养。当时，张啸林的经济也很困难，为了支付杜月笙的医药费，不得不当了身上的棉衣。
因此，杜月笙对张啸林的救命之恩，终生不忘。
这期间，通过杭辛斋介绍，张啸林也认识了黄金荣。但黄金荣觉得，他这个杭州湾来的小痞子，没有必要交往。所以，虽见过面，但一直没有来往。
不久，上海新开河码头建成，但外省的船商因不堪上海稽征吏的勒索，通过张啸林等人的关系，纷纷到处卸货。这班稽征吏从侧面打听到原来是张啸林在船商中暗地里捣鬼，砸了他们的饭碗，决意要把张啸林擒到手，结果他的性命。
一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，立刻纠集10余个稽征巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽局内捆绑起来，痛打一顿，准备夜深人静时，把他扔进黄浦江里淹死。
当天下午，张啸林的随从急忙去找杜月笙求他无论如何设法营救。杜月笙得讯后，一面叫手下把兄弟到稽查局搞清虚实，一面和几个头目商量营救办法。
大家认为，若白天去抢救张啸林，稽查局里有枪，难以得手，不如等到傍晚，趁巡警们下了班，冲进去，打它个措手不及。
大家计议停当，随即挑选了数十个流氓，作好了准备。到了晚上，杜月笙和李阿三率领这班流氓一齐冲人稽查局，救出了张啸林，然后一哄而逃。
张啸林脱险回家，休养了数日，打听到把他往死里整的稽征吏头目，名叫“金狮狗”，是一个手段非常残忍的家伙。为了报仇雪恨，他请了三十六股流氓的头子“吊眼阿定”助他一臂之力。