当时，上海租界“开埠”已逾半个世纪。十六铺的小东门，是法租界与中国地界的交接区，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货多在这儿集散，洋行、商行、货栈、大小店铺鳞次栉比，这是当时上海最繁荣的地方陆交会，格外繁盛：沿江有太占、怡和、招商、宁绍等中外轮船公司的码头，货物上下，客旅往还，店铺鳞次栉比，摊贩满地叫卖。土行、赌台、花烟间、燕子窝所在都有；官洋商贩、劳工苦力、妓女骗子、鱼龙混杂。整个十六铺一带，麇集派生着各种各样的地痞、无赖，是罪恶的渊薮。每天在这儿出入过往的有官，有商，有工人苦力，有成批的白相人。
于是，另有一些行业也就应运而生。只要你拐进一条弄堂，便可以看到小赌场、大烟馆、公开的或半开门的妓院，也有抽大烟与嫖妓女结合起来的“烟花院”。像老鼠、苍蝇、蚊子、蟑螂出没于垃圾堆一样，这儿成了官、商、流氓地痞以及一群社会渣滓麇集的地方。
这一年，杜月笙14岁，身上穿着粗布裤褂，背上背着一个小包袱——里面是几件换洗衣服和极少的钱，他准备闯荡上海滩，去做一番事业。到上海之后，他只在水果店里做学徒，先稳定自己。
学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头洗澡的钱。店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其他比杜月笙资深的“师兄”。
杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦受气。他到宝大水果行的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。
他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来支去，做这做那。慢慢的，他才巴结上老板、老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力帮手。倒夜壶，涮马桶，什么苦差使都落在他身上。
开始那段时期，为了求生存，图发展，他倒也真正尽心尽任，终于派他上街跑腿。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背扛肩挑，送货提货，工作毫无意义。不过，这总比倒夜壶强，所以，他心里还是高兴。
但是，来到大街和马路上不久，他便发觉这十里洋场、花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。
当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手、都把大上海当作他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。
这期间，杜月笙也上过几次当，吃过几次亏，回到店里，被师兄斥骂，老板责打。如此几次这般过后，杜月笙开始醒悟，要想在上海滩上混，处在牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。
然而，要想在那种光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中交朋友，凭杜月笙一个十四五岁的乡下小伙什，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？
因此，杜月笙在学做生意时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。但是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下人。
杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。他先在“宝大”水果行学生意，因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意。
宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果批给他，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，时常在十六铺一带徘徊，看一有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过日子。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸！他深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。他当时认为，要发横财，唯有赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
后来，杜月笙干脆扔掉水果篓水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来。
“顶宫”是流氓称帽子的黑话；“抛顶宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。
在这