孤苦童年
杜月笙于1888年8月22日（清光绪14年7月15日）出生于上海浦东高桥镇。高桥镇，旧名天灯下，又称天灯头，位于上海县城东北36里处。由于一条黄浦江将上海县横剖为二：江东的地区叫浦东，江西的地区叫浦西。因此，杜月笙以后素称自己为浦东人。当时的浦东，是地地道道的穷乡僻壤。当然，现在那里已经是闻名世界的经济开发区了。
杜月笙出生的那一天恰巧是农历7月15，旧时称做中元节，传说是鬼的生日。他的父亲便为他取名为“月生”。许多年后，他飞黄腾达了，章太炎为他改名为镛，号月笙。
杜月笙的父亲叫杜文卿，和兄长一起住在杜家祖宅里。这是一幢矮小的平房，中间是一间堂屋，两侧各有卧室两间，杜氏兄弟一家住一半，各立门户。屋后，有一座小小的园子，种着果树和花草，所以高桥镇的人都称此为杜家花园。
杜月笙来到这个世间时，杜文卿还远在上海的杨树浦。他和朋友合开了一个米店，常年在那里忙碌。妻子朱氏在家里，靠杜文卿赚到的钱糊口度日。
那时，正是鸦片战争过后，中国正在逐步沦为半殖民地半封建的社会。继1842年《南京条约》上海被辟为通商口岸后，1846年，又在这里划出英租界，开中国有租界之先河。1848年，又划出美租界；1849年和1861年，又两度划出法租界。
随着外国势力的不断侵入，上海小商人在沉重压力下苟延残喘，徬徨失措，宣告破产倒闭的时有所闻。杜文卿和朋友合伙所开的米店，规模极小，在不断遭受外国米行的冲击下，犹如一叶扁舟，风雨飘摇，时有倾覆的危险。
从杜月笙出生的那一年起，上海地区年年天灾人祸，疫病大作。1889年7月，上海时疫蔓延，城乡死者无数。8月24日起，大雨不止，连续下了45天，各仓库中的稻米棉花大量霉烂，衣食骤缺，饥荒遍地。
朱氏在高桥镇无以为食，只好抱着刚过周岁的杜月笙，步行几十里，到杨树浦投奔开米店的丈夫。
可是，杜文卿的米店里，情形更糟，原先店中存米，早已卖了出去。由于米价一日数涨，得到的钱已无法再去进货。每天从这些货款中支出部分去买米，眼看货款就要完了。妻子和儿子此时来到，又多了两张嘴，杜文卿更加忧愁。眼看着开米店的也巧妇难为无米之炊了，朱氏和丈夫商议，要进纱厂做工。当时，杨树浦有好几家纱厂，很多女子在里面做工。
1890年夏天，上海又流行起了霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可以见到倒毙的路人。
霍乱的灾难没有降临到杜家，但朱氏在这极端恐怖的岁月又生下了一个女儿。产后，她由于极度的衰弱而死亡。杜文卿悲痛万分，一手抱着一个孩子，守着妻子的尸体，号啕大哭。在亲友们的帮助下，杜文卿倾其所有，为妻子买了一口白皮棺材，然后殓下妻子，雇人抬回高桥镇。
朱氏的死，使杜文卿一下子老了10岁。世道艰难，他觉得生不如死。可是，他抛不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹一同抱回杨树浦，三人相依为命。
实在太艰难了，又要挣口饭吃，又要照看孩子，他终于无法支撑，只好忍痛割爱，把女儿送给了别人。
许多年后，杜月笙历尽沧桑，成为名闻全国的大阔佬后，曾千方百计寻找这位胞妹，以图兄妹团圆。他幼小的心灵中所记下的就是，妹妹当年是送给一位姓黄的宁波商人的。由于他高价悬赏，经常有人报告假消息，甚至冒充其妹。一直到1951年他病逝香港时，他也一直未能找到这位胞妹。也许，她早已夭折了。
送走女儿后，杜文卿继续开米店。此时，他和一位姓张的女人相遇。于是，杜月笙又有了一位继母。这位继母倒也贤惠，视杜月笙如己出。家境虽然贫穷如故，可偎依在张氏身旁的这段时光，仍然还是杜月笙童年时期的最幸福快乐的有限时光。
但是，不幸接着又来临了。1892年，杜月笙5岁。这一年秋天，上海一带大旱，居民纷纷外逃就食。杜氏一家三口，困守杨树浦。腊月初九这日，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了。
沉默寡言的张氏，此时无比坚强。她一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿备就衣衾棺木。母子俩一身孝服，哭着扶柩还乡。
和杜月笙母亲死时一样，张氏也无法埋葬杜文卿。她带着杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁边，然后也用稻草覆盖。
这两口棺材在那条田埂上放置了许多年。数年后，不知为何，两口棺材之间，长出了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两口棺材。
杜月笙发迹后，一心想选择一处好穴，为他的父母落葬。可是，请了几位风水先生，竟然都说老先生和老夫人浮厝的那块地方，正好是一处寅葬卯发的血地，只可浮葬，不能入土，因为一旦入土，风水便将破坏无余。尤其是那一棵黄杨树，更是杜门子孙后代荣枝的根源，动也动不得。