个行当上，杜月笙又练出了一手好功夫。他跟在一个人后边，到熙熙攘攘的地方上前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞，到了他的手里，接着转身一扬手，那顶帽子就像如今青年人玩的飞碟一般，掠过行人头顶，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。动作的干脆利落堪称一绝。几只“顶宫”到旧货摊上一转手，便有几块银元进账，小兄弟几个，可以吃喝几顿了。
这路“抛顶宫”的生意，做到二十岁，也即是1908年3月5日那一天，上海滩哄起了个特大新闻——南京路有轨电车通车。杜月笙琢摸着这么个盛典时候，正是捞“顶宫”的好辰光，便约了一个搭档一起去相机行事。
这路有轨电车是英国人在1905年成立电车公司时，开始筹建的。花了三年的时间，从现在的西藏路沿着南京路向东铺轨，一直铺到南京东路外滩。
这一天，杜月笙起早赶到外滩，看到一节车顶周围插满了万国旗、可坐二十四个人的车厢，停在轨道上。人们围着这长方形的怪物指指点点，都不敢上去坐一坐，那是因为当时人们传说：“电车电车，车上有电，乘了触电，一电完蛋。”为了辟谣，英国商人想了个花招，在通车典礼时，特邀几个洋人与中国著名买办、海上闻人等来乘坐“首次车”，以示乘电车毫无危险之意。那天应邀的大买办、海上闻人有巨富朱葆三，银行买办、上海首屈一指的绅商虞洽卿，英美烟草人公司买办、出名的“光棍”郑伯昭等几个头面人物。
见到这些红得发紫的名人，杜月笙异常兴奋。他目不转睛地盯着他们看，竟忘了自己的营生——“抛顶宫。”他从这些人身上发现了人生的真谛，隐约间望到了自己的出路，从中悟出了一个道理。
那个六十来岁的糟老头，神气活现地与洋人平起平坐，叽哩咕噜地放洋屁，不就是上海滩上大名鼎鼎的朱葆三吗？他原来也是个穷光蛋呀！后来有了靠山，当上了日本商人的平和洋行买办才抖起来的。这人脑子活络，一边当买办，一边干自己的营生，开设了个专门卖洋货的新裕商行，后来又兼任水电、轮船公司的董事，发起大财了。
发了财，他“不忘本”，对洋爸爸的马屁可不少拍。他先是捐出舟山路地段上的一块空地皮给英国租界当局造监狱，这就是后来的全国闻名的提篮桥监狱。洋爸爸不止一个，要一碗水端平呀，于是他再捐出一条马路给法租界。租界公董局大为满意，为了表扬他的忠心，就把这条路命名为朱葆三路（即今天的溪口路）。
杜月笙再看看那个四十出头，穿得花团锦簇，俨然一副高等华人神气的虞洽卿，他十三岁时，与自己一样衣食无着，托人荐到一家颜料店当学徒。动身的那天路上正遇下大雨，虞洽卿只好脱下唯一的一双布鞋，夹在腋下，光着脚丫走路，一直走进店中。不想店堂里地面潮湿，滑腻腻的，他一踏进门就跌了四脚朝天。老板看了皱着眉头正要发火，介绍人忙说：“赤脚财神进门啦！你看，这小老弟跌在地下的样子，像不像个大元宝？”经他这么一说，老板仔细一端详，果然，老板这才转怒为喜，虞洽卿才总算谋到一碗饭吃。如今呢，人们带着羡慕口吻称他为“阿德哥”，上海滩上哪个不买他的账？前几年，他还花钱向满清政府捐了个空头“道名”的官当当哩！洋场官场没有吃不开的。
再看看那个坐在电车里自鸣得意的郑伯昭，杜月笙更觉得惭愧。郑伯绍三十多岁时，还是个永泰栈房的小职员，后来靠出了几个歪点子，才蹿了起来。那是前几年，英国派兵进攻面临着要倒闭的危险。郑伯昭灵机一动，向头头进言，偷偷地把“皇后牌”改装为“强盗牌”、“老尸牌”、“仙山牌”，于是销路大开。烟草公司发了大财，不忘记出谋划策人，便提拔郑伯昭当这家公司的买办。
杜月笙越想越觉得自己本事不比他们差，可以说是干一行，能一行。从赌博来说吧，几年混下来，骰子押宝、牌九麻将、洋人玩的沙蟹无不精通，总之，在赌场上的十八般武艺，件件精通，可就是发不了什么大财；卖水果呢？可以说是技艺到家，门槛贼精，可又有什么大钱可赚呢？“抛顶宫”嘛，倒是手法娴熟高明，手到擒来，万无一失，不过这种小技艺，充其量也只是小瘪三的勾当！
他经过一番对比分析后，悟出一条道理：只要想发财，穷光蛋照样能发财，关键是找准一条适合自己的路子，见人说人话，见鬼说鬼话，当然，有时也要见人说鬼话，见鬼说人话。杜月笙觉得，在上海滩，只要有势力，干什么都能发财。不形成自己强大的势力，发了财，你也保不住。
青帮的诱惑
杜月笙要发财，必须要找到势力才行。当时，上海滩势力最大的当然是青帮。
说起青帮，实际上是在清朝雍正初年为了承运漕粮而形成的。但帮中人却把历史渊源，推向明朝，以明永乐朝的文渊阁大学士金幼孜为第一代祖师。
金幼孜号碧峰，祖籍应大府（南京）麒麟门外三十里金家堡，生于元顺帝至正六年（1346年），明洪武时进士。先在北京燕王朱棣前任职，后随军南下，负责都督粮台。燕王在南京正位后