翟让本是洛阳的一名小司法官员，因为不小心犯了罪，被关进监狱，翟让听说自己会被杀头，十分沮丧。du00.com
管理牢狱的狱头黄君汉，十分敬佩翟让是一条好汉，趁着半夜的机会，黄君汉暗中告诉翟让：“我要偷偷放了你逃跑，现在的形势，谁知道会怎么样呢？”
翟让说道：“我就像一头待宰的猪，是生是死，全在您的手中掌握。”
黄君汉打破翟让手上、脚上的镣铐，把翟让放了出去，翟让对着黄君汉拜了又拜，说道：“蒙受您再生的恩惠，我跑了，您怎么办呢？”
黄君汉有些生气，说道：“我认为您是一位大丈夫，能够拯救天下的黎民，这才不顾自己的死活，放了你，你怎么能够像那些小儿女一般，哭哭啼啼呢？我自有对付的办法，你尽管走吧。”
翟让跑到瓦岗寨做了强盗。有一个叫做单雄信的好汉，善于骑着马，舞动一条大槊，十分勇猛，单雄信带着不少青年投奔了瓦岗寨。
一个叫做李世勣的十七岁青年，十分有谋略，他对翟让说：“我们不能抢劫家乡的百姓，河南荥阳一带，是交通路口，到荥阳一带，抢劫那些过路的商人，可以获得大量财物。”翟让同意李世勣的话，来到荥阳一带抢劫，获得了充足的物资，队伍增加到一万多人。
李密在杨玄感失败之后，四处流浪，先投奔了大强盗郝晓德，郝晓德不太礼遇李密，李密就投奔了长白山的大盗王薄，王薄对李密也很不友好。
李密离开王薄，无路可走，十分狼狈，有时用树皮做食物，隐藏在淮阳一带，变更姓名，官府四处捉拿李密，李密在那些叛乱的强盗之间奔走，为他们出了一些主意，渐渐引起一些强盗头子的注意。
大盗王伯当、周文举、王当仁等人知道李密出身世家子弟，说道：“此人出身高贵，民间传言说，姓杨的要灭了，姓李的要得到天下，做王的人不会轻易死去，李密难道就是那个要取得天下的人吗？”
李密观察这些强盗头子，只有瓦岗寨的翟让最强大，通过王伯当的介绍，李密投奔了翟让，翟让十分欣赏李密的才华，有事情时，就与李密商议。
李密对翟让说：“刘邦、项羽都是平民出身，做了帝王。当今皇上残暴昏庸，人民怨恨，精锐的军队全在辽东，与突厥人的关系也割裂了，皇上不停地巡行天下，放弃首都。这正是大好的时机，以您的雄才大略，士卒很精良，应当扫平二京，铲除残暴的杨广，隋朝就会很快灭亡。”
翟让说道：“我是个粗人，做了强盗，整天在草丛中苟且偷生，哪里能够做您说的大事啊！”
当时的民间有歌谣说：“桃李子，皇后绕扬州，婉转花园里，勿浪语、谁道许。”这首歌谣的意思是，姓李的人逃亡、皇帝在扬州（江都），没有返回京都的机会了，这个人叫做密。”很多人都认为，名叫李密的人会得到天下。
翟让手下有个军师叫做贾雄，李密找机会巴结贾雄，利用贾雄说服翟让。有一次，翟让询问贾雄：“李密的话可行不可行。”
贾雄说：“太吉利了，假如你拥立李密，就更加可行了。”
翟让问道：“既然李密是真命天子，为什么还会投奔我。”
贾雄说道：“李密与将军您是互相依托的，他是草，将军您是水，谁也离不开谁。”翟让相信了贾雄的话，与李密的关系开始深厚起来，并且产生了将自己的位置让给李密的想法。
瓦岗寨的声势越来越大，人马多了，供应成了大难题。李密对翟让说：“如今四海如同烧开水的铁锅一般，人心不稳，耕地被撂荒，到处缺少粮食，荥阳扼天下水运的要冲，南方的粮船必须经过这儿。瓦岗寨的弟兄们很多，没有库存的粮食，靠着抢劫为生，难以长久。
缺少粮食供应，我们就会如同大块的冰坨一般，早晚要冰释瓦解的。不如先攻下荥阳，在荥阳一带获得粮食供应，按兵休息，等到兵肥马壮，然后与众人争夺利益。”翟让按照李密的计谋，进攻荥阳。
荥阳是天下的要地，隋炀帝派遣隋朝名将张须佗来防守荥阳。张须佗是跟随史万岁、杨素出身的，身经百战，曾经击败过隋末造反的巨匪王薄等人，性格刚烈，武艺超众，对隋朝忠心耿耿，是隋炀帝很依赖的柱石。
虽然张须佗击败并斩杀过十几万造反的叛军，怎奈隋朝末年的形势，此处刚刚平息，他处又涌起更多的叛军。此处刚刚平息，只要大军一走，很快就有新的叛军兴起，累死张须佗，也无济于事。
翟让与张须佗交锋数次，都被张须佗击败。翟让有些心虚，想退兵避让。李密说道：“张须佗有勇无谋，刚刚打了数次胜仗，很骄傲，我们可以智取他，一仗即可取胜，您只要摆开阵势，将张须佗引来，我保证能够擒获此贼。”
翟让将信将疑，领兵挑战张须佗，张须佗看到败军之将翟让又来挑战，十分生气，领兵出战，双方打斗一段时间后，翟让不敌，败退而走，张须佗不肯舍弃