1941年6月，余祥琴被杜邀至香港见面，8月，又飞往重庆见戴笠。戴笠对此诱降李士群计划非常抱有希望，他对余交待说：
“你对李士群说，现在国家给他一个机会，或者把汪精卫杀了，我们集中全力接应他撤退，或者趁汪到苏州时，将他劫持到重庆。我负责把他向委员长推荐，给他在国民党中一个崇高的地位；或者他协助我们完成制裁汪的工作，我发给奖金三百万元，参加行动的人均可获得出国深造的机会。”
余在此次与戴的会见中，秘密地加入了军统局，由一个爱国青年变为一个负有特殊使命的人。
戴在余临走时，对他特别加以叮嘱：
“你要谨慎小心，如果你与李士群取得了联系，我马上通知上海区，专拨电台供你使用。”
尽管为了该计划的实施，戴笠出了个大价码，动用了各地的人力、物力，但是，当余祥琴又重返上海时，短短的一个月问，却发生了天翻地覆的变化。问题出在李士群的身上。李士群在汪伪政权的地位已今非昔比。他不仅当上了伪警政部的“部长”，而且由于日本特务机关的支持，还成了负责主持“清乡”的副组长，组长正是汪伪政府主席汪精卫。试想，一个一步登天、正踌躇满志的人，会杀死提拔他的人，亲手毁掉自己的“大好前程”吗？
9月21日晚，余祥琴得知李士群要到上海度周末，就到愚园路李家登门拜访。两人来到卧室进行密谈，余开门见山地说：
“士群兄，我们今天要在一起检讨检讨时局。实话跟你讲，我这次去香港，实际上是应戴雨农先生的邀请，秘密飞往重庆。戴先生十分清楚你目前的境况。你拒绝把刘戈青引渡给日本宪兵队的事，令戴先生颇有好感。他命我与你取得联系，现在我就是戴先生的代表，如果你认为站在你面前的是敌人，就把我捉押或枪毙，我也决无怨言。”
李士群把话题接过来，说：
“余兄，你这话就见外了。只要你不参与军统在上海的暗杀活动，我可以负责你的行动安全。”
余继续自己的话题，又说：
“戴先生要我转告你，如能按他的指示去完成任务，他不但可以既往不咎，而且还负责把你举荐给蒋委员长，给你更好的地位和优厚的报酬。”
李士群连忙问：
“要完成什么任务？”
余严肃地说：
“杀死汪精卫，然后光荣反正回重庆。”
接下来，余还向李士群详细转述了军统局提出的几个方案，让李士群选择。余一心只顾完成戴交的任务，借李士群之手惩治汪精卫，并未了解清楚李士群此刻的心态。
李士群见余提出杀汪精卫的要求，在仔细考虑后说道：
“祥琴兄，目前除了杀汪一事外，我都可答应。因为汪先生对我很爱护与支持，在道义上我不能下手。但我愿意与戴先生合作，并请你将我的意见转告给戴先生。”
余回去后，将会见李士群的情况转报给戴笠，自此，李士群与军统拉上了关系，而余也成了李家的常客。
李士群与军统的这种勾勾搭搭的关系，直到1941年11月，汪伪特工总部破获军统上海区全部组织为止，才变得恶化起来。为此，戴笠电催余祥琴返回重庆，汇报详情。余临行前去见李士群，质问原因，李士群解释说：
“此事与你无关，在你从香港回上海之前，我们已得到线索。因为开始是由日本方面协助侦查，日本顾问对此也非常重视。自与你见面之后，我不便下令停止进行。但我可以保证，尽量保全这些人的性命。”
余祥琴回到重庆后，向戴笠报告了李士群两面派的做法，戴十分恼火，恨恨地说：
“此仇必报不可。”
后来，因考虑到保全被捕人员的性命，戴决定仍派余祥琴回上海，继续保持与李士群的联系。
李士群生性八面玲珑，摇摆不定，他不仅与军统这些人勾结，甚至与他早已叛变过的CC系重新又拉起了关系。当时“七十六号”曾逮捕了中统在上海的负责人陈宝骅（即陈立夫侄子），李士群很快把他放出来了，以此向中统示好。
尽管李士群背着日本人与军统和中统眉来眼去，但他自知罪孽深重，血债累累，不敢奢望这些人日后对他有什么关照。因此，一遇到问题，李士群更多的是顾全日本人和汪伪政权的利益，而情愿牺牲和军统等的交情。戴笠把李士群这种首鼠两端的态度向蒋介石做了汇报。蒋介石此时正准备迎接中国反攻的日子到来，急于利用汪伪这支力量，来配合美国盟军在东南沿海登陆，在中国开辟第二战场，他非常担心李士群的顽固和他手中的实力，于是通过戴笠，向军统特工下达了除掉李士群的命令。
周佛海接到了军统的除奸令，制定了杀死李士群的三个策略。其“上策”是利用日本侵略势力，即日本军人和李士群之间的矛盾杀掉他；“中策”是利用李士群与其他汉奸的争斗除掉他；那么“下策”就是直接派军统特务搞暗杀。中策，比较容易露；下策，则由于李士