不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋介石身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打开通往蒋介石身边的大门，又不得不低声下气去巴结他们。经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨房、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
直到戴笠发迹以后，仍不敢对这些人怠慢，经常在暗中赠金送礼，巴结奉承。这样，戴笠但凡有了情报就从官邸后门递到厨房，交到厨师或勤兵务手中，由他们放到蒋介石的办公桌上。
在蒋介石身边的侍从人员中，戴笠巴结最大的要数毛庆祥。毛庆祥又名宗骧，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法国留学。北伐时，由其父介绍给蒋介石任北伐军司令部机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁发，以及蒋与各方联络通信，各方面递送的情报或情况反映等，都要经过毛庆祥之手。
戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拼命在毛庆祥身上下功夫。只要毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办，开始毛庆祥对戴笠的情报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事勤快，毛庆祥有所感动，加之戴的情报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。因而戴的情报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人的快半拍或一拍，蒋看了也就格外欣赏有加，不但对戴笠送的情报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的情报，还要向毛庆祥查问。戴笠听到蒋对自己送的情报如此重视，也就更加不敢掉以轻心，努力脚踏实地地去做。
然而，做什么事都不会是一帆风顺的。在戴笠千方百计讨好主子的时候，在蒋介石侍从人员中，也有破其好事，始与戴笠作对的，他便是王世和。
王世和是奉化溪口人，他与毛庆祥、蒋的侍卫组长蒋孝先、侍从室出纳兼会计蒋和畅4人，并称为溪口的四小家族。王世和是一个寡廉鲜耻的粗坯，其父亲王良鹤原是蒋母王氏的族人，早年就追随蒋介石，当过贴身马夫、勤务兵，忠实可靠。蒋介石从上海到广州就任黄埔军校校长时，王世和被其父引荐给蒋，在广东先给蒋介石的小情人陈洁如当了一段时间的勤务兵，然后进黄埔一期，毕业后留在蒋身边，子承父业，当了蒋介石的随身侍卫，负责警卫、接待、传令等。
戴笠要见蒋氏或进入官邸，必先经过王世和这一关。王世和以黄埔一期老大哥和蒋的心腹自居，历来看不起戴笠的出身和鬼鬼祟祟的行迹。加之戴笠囊中羞涩，难以有让王世和看得上的孝敬，只得转而求其次，在蒋的门房、勤务、厨师、娘姨等佣仆人员身上下功夫，绕过王世和的这一关，这就犯了王世和的大忌。王本是瞒上压下，专横跋扈之人，现在“小瘪三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手脚，自是怒不可遏。故王世和每见到戴笠，便破口大骂，并命人将他赶走。戴笠虽对王世和恨之入骨，但在当时如何敢与王世和作对，只得忍气吞声，打掉牙往肚里咽。每见王世和，便避之如见瘟神。
作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻，遭人白眼，简直是家常便饭。如在南京做特务工作，每天一清早就要出去，直到半夜三更回来，回来之后，又得连夜把当天搜集到的情报资料整理出来，请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，再自己校阅后定稿。然后，戴笠草草睡一会儿，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。
这时，戴笠如果手头宽余，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如果囊中如洗，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每到官邸门前，戴笠心中总是默默地祷告上帝，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一批活动经费。戴拿了这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。
这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖，到后来便按月发给较大数笔的活动费。戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交待任务，在蒋心目中，戴笠的地位逐渐突出，开始受到器重。
然而，戴笠也有倒霉的时候。一次，戴笠陪同一个客人去晋谒蒋，从官邸出来时，恰被王世和看见，王当着客人的面对戴破口大骂：“戴某人，我下次看到你私闯官邸，非把你关起来不可。”戴被王世和一顿痛骂，虽狼狈不堪，却不置一词，默默地离开。但心中却种下了伺机对王世和报复的种子，多少年以后，戴笠终于把王世和赶下了侍卫长的宝座，报了当时的一箭之仇。
因此，为了避开王世和，戴笠只能远远地离开官邸，在清晨的寒风中苦守蒋的