有时偶尔打听到一些较有价值的情报资料，经过胡靖安一转递，往往又成了胡靖安的功绩。戴笠此时人微言轻，寄于胡靖安篱下，当然不会去跟胡靖安争功。相反，他为了感激和报答胡靖安的收留，取得胡的信任，还经常跑到胡家，给胡抱孩子，做一些杂事，以取悦于胡。后来戴笠回忆说，这是他一生最窝火的时期。
当时，同与胡靖安在蒋介石身边负责情报工作的另一个老牌特务蔡劲军，也是黄埔二期毕业生，胡是江西赣北靖安人，蔡是广东海南万宁人，两人都受到蒋的宠信，并以侍从参谋和副官的身份搜集情报，向蒋呈递。戴笠当时半途脱离黄埔军校，按规定应作为自动放弃军校学籍处理，经胡靖安疏通，学籍虽得以保留，但还没有取得六期毕业生的资格，因此每每见了蔡劲军、胡靖安，犹如见了顶头上司毕恭毕敬，谨言慎语。蔡见戴态度谦卑有礼，工作勤奋，人亦机警敏捷，精明能干，也就常常给予关照。当然，蔡、胡也都从来没有防范戴有朝一日会爬到他们头上，成为他们的顶头上司。
1927年7月，蒋介石在政治上遇到了严重危机。4月12日反共清共之后，蒋介石在南京建立政府，与汪精卫为代表的武汉政府相对峙，形成宁汉对立的局面。7月15日，汪精卫也开始反共清共，主动提出宁汉合作，但蒋介石认为汪精卫是与他争夺国民党领袖地位的强敌，拒绝合作，引起国民党内各派政治力量的不满，使蒋氏处于被动地位。同时，在南京政府内部，蒋氏与新桂系李宗仁、白崇禧的全面矛盾爆发。新桂系在平定广西和北伐诸役中屡建战功，后又帮助蒋氏发动四一二政变，建立了南京政府，自认为出力颇大，不肯对蒋称臣。蒋看到新桂系日渐坐大，已形成尾大不掉之势，曾密令第一军军长何应钦执行剿灭桂系的计划。何应钦认为当时蒋、桂力量已不相上下，无必胜把握，加之何应钦与白崇禧私交颇好，不愿执行此项计划，蒋何关系也日趋恶化。李宗仁白崇禧得知蒋的计划后，遂加紧联合各方的反蒋势力，准备寻机对蒋发难。
面对如此复杂的政治形势，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系、各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚情况。于7月底，在国民革命军总司令部成立密查组，派侍从副官胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠、许忠五、成希超、东方白等为该组成员。该组任务主要是调查异己分子的活动，以加强蒋氏对嫡系第一军及杂牌部队的控制。表面上以调查各级部队的军容风纪情况做掩护。这是蒋介石成立最早的一个准特务组织。
经这一段时间磨练，戴笠在密查组里很快显示出其搜集情报的特殊才能。从密查组成员中脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高。戴笠搜集得最多的还是各方面的反蒋言论和黄埔失业同学的牢骚。一般每隔两天，他就有一份材料报蒋。戴当时以密查组成员的身份难以直接见蒋，但他又不甘心每每经胡靖安之手转递，把自己辛辛苦苦搜集到的较为重要的情报材料，为他人作嫁衣裳。于是，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。蒋开始对戴的情报不甚重视，往往粗略地看过一遍，就丢过一边。因为蒋是久历江湖之人，深知下属的心理。他认为戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。虽然有这种心理活动支配，但蒋每次坐车看到戴笠站在路边等候，还是吩咐停车，命令警卫人员接过戴笠的情报。戴笠也不问情报送上去有没有引起重视，每当搜集到稍有一点价值的情报，就用拦车的老办法送上去。久而久之，蒋介石觉得戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来，开始注意到戴笠的情报才能。后来，蒋亲自下条子追认戴笠的黄埔军校六期正式毕业生资格，偶然也慰勉戴两句，让他多多搜集情报，以补耳目不足。在这段时间里，戴一人调查搜集的情报，比密查组其余所有成员搜集到的情报都要多。
随着政局的继续恶化，1927年8月8日，蒋介石在徐州前线指挥军事失败。回到南京，将前线总指挥、第十军军长王天培作为替罪羊，不经审判，不宣布罪行，立即处决。王天培是黔军将领，何应钦同乡。何应钦对此颇有兔死狐悲之感。李宗仁、白崇禧也受到极大震动，担心成为王天培第二。于是，李、白、何相约“逼宫”。蒋看到桂系军队已控制南京周围地区，嫡系第一军军长何应钦也与桂系串通一气，局面已难挽回，只好于8月12日辞去总司令职，当晚离京赴沪。
8月13日，蒋在沪发布下野宣言，这也是蒋介石的第二次下野。同时，赴宁波后转至奉化溪口老家。
同时，蒋介石为谋东山再起，在离开南京赴上海前夕，指令胡靖安领导密查组人员继续秘密活动，搜集各方面情报，直接送交蒋亲阅。由于戴的积极和吃苦精神，胡靖安多次叫戴秘密来往