孔生孔雪笠，是圣人孔子的后代。为人宽厚，富有涵养，诗也写得不错。
他有个志趣相投的朋友，在浙江的天台县做县令。有一天，写信来叫他去玩。可是天有不测风云，本来是来玩的，却变成了送葬的，好友县令官死了。孔生失去了好友，悲痛万分。
他身上带的钱本来就不多，好友又死了，便变得穷困潦倒，漂泊无依起来，没有钱回去不了了，就寄居在菩陀寺，给寺里的僧人抄经文。在距离寺院一百多步的西边，有一座单先生的宅第，因为一场干系重大的官司，家道破落，就搬回乡下去住了，这宅子也就空了起来。
有一天，大雪纷飞，路上看不见一个行人往来。孔生从这座宅子门前经过，看见一个少年从里面出来，看上去眉清目秀，丰采翩翩，见了孔生，便上前行礼，道：“如此大雪，先生欲往何处，不如到小生家中稍坐一会。”孔生见他彬彬有礼，也不推辞：“打扰了。”也就跟着他进去了。
屋子里倒也不是很宽敞，但是到处悬挂着彩锦帘幕，墙壁还有很多古人的字画。孔生看见一张桌子上放着一本书，叫做《琅环琐记》孔生拿起来翻阅，上面的东西，全是自己不知道的。交谈之中少年问孔生是哪里人，为何到此，孔生把自己来此访友的种种遭遇告诉了他，少年很同情他的境况，就劝说他可以在那里开馆教授学生，以此作为生计。孔生感叹道：“漂泊在外，人生地不熟，有谁肯为我引荐呢？”少年道：“如果先生不嫌我资质愚钝，我愿意拜先生为师。”孔生很高兴：“不敢自居为师，能与你结交为友，我就满足了。”接着又问道：“为何这这宅子，总是大门紧锁呢？”少年答道：“这是单家的府第，因为单家公子在乡下居住，这房子已空了好久了。我祖居陕西，复姓皇甫。因为家里的房舍被野火烧了，才来此处暂借单家的府第安居。”
孔生才知道，他不是姓单，不过也没有什么介意的。孔生和他谈得很投机，很欢畅，不知不觉已是深夜，少年就留孔生和自己同塌而眠。
第二天天亮了，公子先起来，孔生还用被子围着坐在床上。有书童进来告诉他：“太翁来了。”孔生急忙起来，穿好衣服，梳洗整齐。一个满头白发的老者走进来，向他殷勤致谢道：“先生不嫌弃小儿顽劣，肯就教于他，老朽在此谢过了，小儿初学涂鸦，先生不可把他看作朋友，应以晚辈来看待他。说完，老者拿出一身锦衣，一个貂皮帽，一双鞋袜敬送给他。老者看孔生已梳洗过了，就吩咐上好菜，请孔生就席。
孔生看着那些屋内的陈设和人身上的衣物，只见光彩夺目，却不知道叫什么。数行酒后，老者也喝得尽兴了，就拄着辞去。吃完了饭，公子呈上自己自己要学习的书，都是些古人的诗词文章，并没有为了应试八股文的。孔生问他为什么只学这些，他笑着答：“我不求去进考应试，博取功名富贵，那些书没有什么意思，就不学了。”学了一天，到了晚上，公子又被酒与孔生共饮：“今晚就尽情地喝吧，明天可能就不允许了。”又向叫书童：“去看一下太公睡了没有，如果睡了，就悄悄把香奴叫过来。”
书童去了，用抱着一把用绣囊装好的琵琶先回来，接着，来了一个红妆艳艳的婢女。公子让她弹奏一曲湘妃曲，婢女用指尖拨动着琴弦，琴声响起，激扬哀烈，孔生觉得节拍一点也不像平时听到的。公子拿出大碗来，痛快地喝，直到三更才停止。
第二天，孔生又继续教授公子功课，公子聪明过人，教一遍就会了，如此过了两三个月，已能写出一手绝好的文章。便约定每五天喝一次酒，每次饮酒也会把香奴找去。一天晚上，孔生就喝得差不多了，两眼痴痴地看着香奴，公子明白他的心思，道：“此婢女是父亲供养的，兄已是是壮年，尚无家室，我已为这事筹划好久了，定会为兄找一个好女子为妻。”孔生道：“如果说好，一定要赶得上香奴这般。”公子笑道：“兄实在是少见多怪。像这般叫好，那就太好办了。”
孔生在公子家呆了半年，很想到外面去走走，去开大门，大门却是反锁着的，孔生问这是怎么会事，公子道：“家父恐怕我外出游玩，分了我学习的心思，故而锁上。”孔生听了也就安下心来。
当时正值盛夏，天气炎热难耐。公子和孔生就搬到花园里去居住。就在这时候，孔生胸脯间长出了一个瘤子，起初只有桃子那么大，过了一夜却变得如小碗那般大了，孔生痛楚万分，整日哼个不停。公子早晚看视，又过了几天，疮口更加红肿疼痛，搞得孔生饭也吃不下，水也不想喝。太翁也来探视，也只得摇头叹息。公子道：“我想来想去只有娇娜妹子或许能治好先生的病。我已叫到外祖母处去叫她了，为什么那么久，却仍还不见来。”不一会，书童进来说道：“娜姑来了，姨妈和松姑也一起来了。”公子和太翁一起出来，带着娇娜来看视孔生，娇娜大约在十三四岁，眼波娇美，眼光****，纤纤细腰，绰约生姿。孔生看见了这般艳色，疼痛已忘了几分，呻吟也停息了，不禁精神为之一爽。公子道：“此兄是我好友，如亲兄弟一般，烦妹子好好医治他。”娇娜于是收敛起羞怯的容貌，