一、出任黄埔军校校长
1．筹建黄埔军校
1923年7月，孙中山在广州同共产国际的代表马林多次商谈后，决定派出代表团到苏联访问考察，蒋介石得此消息后便主动写信要求担此重任。
孙中山得知蒋介石有此意图之后，考虑到他曾经学过一些俄文，另外，在国内蒋的处境也的确非常尴尬，遂于8月5日写信令蒋介石到上海与马林及汪精卫、张继等人商谈组织“孙逸仙博士代表团”到苏联考察。
蒋介石率领“孙逸仙博士代表团”于8月16日从上海启程，8月25日，经满洲里入苏境，9月2日，到达莫斯科。在历时3个多月的考察期间，蒋介石除了列宁没见到外，分别与齐契林、鲁祖塔克、加米涅夫、加里宁、托洛茨基等苏共高级领导人进行了会晤和商谈。在苏俄，蒋介石活动频繁，参观军队、学校、工厂、农村等，此外，博览会、博物馆、苏俄的先进武器装置，蒋都有幸一饱眼福。通过频繁的、多方面的考察，蒋介石眼界开阔了，尤其是对苏俄的党治建设比较赞赏。
11月25日，蒋介石参加了共产国际执行委员会的会议，并在会上致词。11月28日，他又参加了共产国际执委会主席团专门讨论中国国共合作问题的会议。会上通过了《关于中国民族解放运动和国民党问题的决议》，并将其交由代表团带回中国。这个决议就如何在中国革命的新形势下重新解释三民主义，具体明确地阐述了看法。决议中的有关内容，成了即将召开的中国国民党第一次代表大会宣言的基础，对孙中山提出新三民主义起了促进作用。
蒋介石等一行人于11月29日从莫斯科启程回国，12月15日到达上海。按常理，蒋回国之后，应该立刻拜见孙中山，详细汇报在苏俄的考察情况。但蒋介石回国后的反应却让人费解，不似出访前那么热情。他仅仅向孙中山逞送了一份《游俄报告书》，便径自回老家奉化去了。这确实令人费解。
蒋介石对俄国革命，在出访之前，是极不熟悉，所有的印象也只是由于道听途说产生的一点懵懵懂懂的好感，摆脱不了表面的“以俄为师”的流行思想的约束。他对苏俄的看法，随时都会因为接触到了真实的苏俄社会而有所改变。
蒋在访苏过程中，对苏联实行的无产阶级专政以及对富农等敌对势力的镇压政策产生了强烈的反感。此外，在一些重要的具体问题上，中方代表与苏俄领导人之间也存在严重分歧。当时孙中山希望在蒙古南部建立一支军事力量，并由该处进攻北洋军阀，控制直隶和北京。这一建议遭到同样也想染指蒙古地区的苏俄政权的反对。
苏俄否定了以蒋为首的代表团的根本性要求，并建议国民党应集中力量做政治工作，按照需要把军事活动减少到最低限度。这使得蒋介石对苏俄的用意产生了怀疑，蒋认为“苏维埃政治制度乃是专制和恐怖的组织”，与“中国国民党的三民主义的政治制度是根本不相容的。”诸多情绪对立、立场矛盾最终导致了蒋介石对此次出访考察的低调处理和消极反应。所以回国后仅呈上一《游俄报告书》，随即返乡，祭奠母墓去了。
1924年1月20日至30日，孙中山在广州主持召开国民党第一次全国代表大会，大会期间决定把设立陆军军官学校一案付诸实施。1924年1月24日，孙中山决定将筹备中的学校定名为“陆军军官学校”，设立筹备委员会，任命蒋介石为委员长，王柏龄、邓演达等7人为委员。28日，确定以原黄埔水师学堂和陆军学校的旧址为新校址。
创校之初，面临着招生、经费和枪支弹药缺乏诸问题。摆在蒋介石面前的问题多之又多，蒋一筹莫展，整日绞尽脑汁，左思右想，但成效不大。特别是刚闭幕的国民党一大选出的领导机构成员中，又没有蒋的位置，直到2月3日，蒋介石才被委任为中央执行委员会下设的军事委员会委员。蒋自然很不满意，而孙中山又指示他不要过问党务和军政大事，更让他觉得不受重用，人微言轻，对孙中山常有抱怨。况且关于黄埔军校校长人选之事也说法不一，有许崇智说，程潜说，还有李济深说，更使得蒋介石忐忑不安，灰心丧气，决定辞职。
3月2日，蒋介石复信孙中山，解释他不辞离粤原因是：受人妒忌排挤，积成嫌隙，由来者渐，非一朝一夕之故也。
蒋介石辞职后，孙中山、廖仲恺、胡汉民与他都有信函往来，劝其来粤赴职。蒋介石亦多方推辞，直逼得廖仲恺扬言，如蒋不到位，一切问题由自己解决。这样，3月27日，蒋致函王柏龄等，指示军校的筹办工作须遵从他所定章程。“多尽职务，少出主意”。28日，蒋又电廖仲恺，称“必来粤”，并对校务提出意见。
4月3日，戴季陶从蒋之意先行赴粤打探消息。戴在谒见孙中山后，电胡汉民说蒋于15日前到粤。14日，蒋介石终于回到广州。21日，谒见孙中山。至此，蒋的辞职风波才得以平息。
孙中山对黄埔军校极为重视，亲自兼任该校总理，在总理之下，另设校长负执行之责。5月3日，正式任命蒋介石为军校校长