沪。
蒋介石的军事才能在大埔之战中，初露锋芒，倒使陈炯明对其另眼相看，觉得蒋有可用之处，他在致蒋函中称：“粤军可百败而不可无兄之一人”，对蒋着实夸赞一番。
但是，蒋介石在粤军任职一些时日之后，对陈炯明及其手下将领的主要想法和消极情绪是有所察觉的。陈炯明一心一意要使他的军队纯洁化，以迎合他的“广东人的广东”的口号，以谋驱逐当时盘踞在那里的旧军阀陆荣廷，陆是广西人。
在同陈炯明的交往中，蒋介石也感到陈对孙中山不敬，并多有诋毁。早在二次革命失败后，陈炯明失去广州地盘和军队流亡南洋，后悔自己之轻举，就对孙中山有过多次诋毁，指责孙“沉迷于革命，不足以言救国也”。陈炯明的部下对孙中山也不尊重，呼之为孙大炮。更要命的是，陈炯明及其部下对蒋介石也是心怀叵测。蒋介石对这支部队厌恶至极，因此尽管在陈致函后，邓铿也派人强留。但蒋去意已决，乃赶赴香港，与廖仲恺、朱执信、居正等人相会，18日，回到上海，从事交易所事宜。
蒋介石回到上海后，连续接到陈炯明促请其返回前线的信函，态度倒也真诚，言辞也甚为真切。陈炯明也知道蒋介石离开粤军的最大原因，就是受人排挤，无生存空间。如果能让蒋训练和统率一支自己的军队，则会改变蒋的想法。因此，他在8月31日给蒋介石的一封信中，开出了一张让蒋统一中坚军队的空头支票，为蒋画饼充饥，却让蒋怦然心动。邓铿也有信函致蒋，敦促蒋介石回军任事。更关键的是，自8月初，粤军反攻，节节取胜，福建战局出现了于粤军有利的形势，8月31日，攻克漳州，逼近厦门。
在此情形下，蒋介石于9月18日到达设在漳州的司令部，与陈炯明再度聚首，检阅各方报告，调查战况，计划进攻方案，起草命令，等等，很快被陈炯明提升为第二支队司令官，拔梁鸿楷、丘耀西二统领所属官兵千人编入麾下，司令部设于长泰。
蒋介石受命后，于10月20日举行誓师典礼，称：“伏魔而今而后，战必胜，攻必克，统一中华，平定全亚，威震寰瀛，光耀两极，实成革命伟大之盛，皆自神灵所赐也。”祭文语气磅礴，豪气冲天，可见他雄心勃勃，志向高远。此时正值许崇智率部图谋攻取福州，蒋介石于11月19日率二支队从长泰出发，26日，抵达仙游与许相会。
许、蒋会面之后，配合默契，前后呼应，左右夹击，势如破竹，前进至永泰城附近之高地，据险扼守。12月8日，蒋介石率部攻进永泰城。
此时，北京政府和广州军政府举行和平谈判，停战令在12月中旬生效。此前福建督军李厚基因抵抗不住粤军进攻，一面准备乘船逃遁，一面使用缓兵之计，向陈炯明求和，因此陈下令停攻待命。但李厚基并不切实履行停战协定，于15日纠集步兵五千人并炮兵一营进攻永泰县城。
蒋介石因停战令而放松警惕，被对方打了个措手不及，其部下纷纷逃散，蒋介石只身冲出重围，保住了性命。永泰脱险后，蒋介石请假两个月，自漳州回到上海，又做起股票生意。后来，蒋介石痛言失败的原因：带病作战不能侦察；过信停战条约；士兵入城抢掠，见敌即溃；梁统领迷于酒色，不听指挥；防线设置错误等。
蒋介石通过此次战役，才真正认识到训练和驾驭一支忠诚于自己的军队的重要性。因为陈炯明手下将领关键时刻不听调动，导致军事失败，使蒋增加了对陈的怀疑和厌恶。尽管永泰失败之后，陈炯明立即表示“非关吾兄（蒋介石）处置不当”，恳请蒋继续留在漳州司令部协助陈炯明。但蒋介石情绪低落，心有疑忌，遂于1919年3月5日因母病请假返回上海。
5月初，蒋介石再回长泰第二支队复职。复职后便在厦门鼓浪屿租赁房舍，以安置家眷和拟订粤军改革计划为由，离开漳州粤军总司令部。其实他此时有两种考虑：一是坐观粤军内部派系冲突；二是蒋介石在上海交易所坐贾赢利，鼓浪屿风景宜人，与姚冶诚欢度时光，刚好游山玩水，欣赏风景，美哉意哉。
2．往返徜徉
1919年9月底，蒋介石离开鼓浪屿赴上海。在上海拜见孙中山之际，谦虚地说道自己才疏浅学，表明有出国留学继续深造之意，孙中山当时应允下来。10月25日，蒋奉孙中山之命携其亲笔信，启程赴日，探问中山故友犬冢胜太郎病况。
10月28日，蒋介石抵达日本神户，后又去了东京。在与旧友会谈叙旧之后，下午代表孙中山探望犬冢胜太郎，除了转达孙中山的问候之外，蒋介石还与犬冢纵说国内概况，大发感叹。此后数日，蒋要么拜访故友，要么观光旅游，借景抒怀，要么俯瞰国事，有感而发，奋笔疾书。
但因为国内形势需要，11月19日，蒋介石返抵上海。12月5日，陈炯明派专人携亲笔信来沪，敦请蒋介石回福建复职，信中说：“极盼吾兄来漳匡助。”但蒋介石对这份邀请反应冷淡。他执意留在上海，因为孙中山也在上海，蒋介石想利用此次机会与孙中山单独相处，加深感情。