7月，汝南郡黄巾余党刘辟等人本已被曹操收服，现在却再度叛曹投袁，袁绍也派刘备率兵去汝南郡与刘辟一起骚扰曹操的后方。不但如此，袁绍还遣使去封阳安都尉李通为征南将军。但面对无论是袁绍还是刘表的招诱，李通的立场很坚定“袁绍虽强，终必为曹公所败。我至死不贰曹公”将袁绍的使者斩首，将袁绍封他的印绶上交曹操。
当时为满足官渡之战的军需，曹操对各州郡颁布新科，颇增严峻，尤其调绵绢方急。李通在汝南郡阳安县也加紧催收百姓的户调。朗陵县长赵俨特地来劝李通“如今刘辟并叛，唯有阳安不从贼。可你若这样做，不怕引起动乱吗”李通道“正因左右郡县皆叛，我若不能及时调送这些绵绢，必有人会在曹公面前进谗，说我持顾望之态”赵俨道“你说的也有道理。不过我却觉得还是该向曹公说明一下实际情况的好，不能这样盘剥百姓啊”于是赵俨就给荀彧写了一封信，曹操看到荀彧转交的这封信后，同时还听从了长广太守何夔的劝谏，便下令将已征调上来的绵绢全部还给百姓，由此上下欢喜，郡内遂安。李通也趁机平定瞿恭等起义军，复定淮、汝之地。
但刘备在汝南、颍川两郡之间煽动，许都以南的官吏百姓尽皆不安。这始终是一大隐患。曹仁便奉命率骑兵回击刘备，收复反叛的诸郡县而还。刘备被曹仁击败后，再次返回去见袁绍，说自己愿去荆州说服刘表与袁绍联合。袁绍便又给刘备补充了兵马，让他再去汝南郡。于是刘备又一次来到了汝南郡，这次他找到了另一黄巾余党首领龚都联合，有众数千人。并打败了曹操派来的将领蔡杨，杀死蔡杨本人。
沮授对袁绍建议“我军人数众多但勇猛不如曹军。不过曹军粮草没我军多。所以曹军利于急战，我军利于持久”但自从白马之战以来已对峙四个月之久，袁绍已有点失去了耐心。8月，袁绍下令拔营进军，逼近官渡。依沙塠为屯，东西数十里。曹操也不得不分营抵御。
9月1日，日食。汉献帝刘协下诏：三公举荐至孝之士2人；九卿、校尉、郡守、国相各举荐1人。
9月，曹军主动向袁军发动进攻，却失败，最终选择了还营固守。袁军在曹军外面筑起土山，上设高橹，派弓弩手登楼射箭，曹军将士大惊，急忙找来大楯遮蔽。曹操接受军中工匠的建议，制造霹雳投石车，向着袁军的土山猛烈轰击，吓得袁军不敢再登高放箭，改为挖地道。而曹军也针锋相对，在自家营内挖掘横向的长堑，于是两军在地下喜相逢…
如此相持下去，结果正如沮授所料，曹军的粮草开始不继，士卒疲乏。同时，后方百姓困于征赋，又再次掀起叛曹归袁的浪潮…面对困境，连曹操本人也打起了退堂鼓，他写信给留守许都的荀彧，说自己打算撤军回许县，以后再找机会与袁军决战。荀彧回信表示坚决反对，说如今两军对峙，正是比谁能坚持到底，取得胜利的决心。并说如今已相持了半年，正是战局必将有变的时候，不可坐失。曹操看完荀彧的信后，终于坚定决心不退。并亲自召见运粮官，对他道“你只需再运15天的粮，到时我一定能击破袁绍。15天后，我不会再给你加任务”
9月，袁绍派韩猛押运粮车数千乘到官渡。曹操采纳荀攸的建议，派徐晃、史涣二人前往拦截，杀败韩猛，烧毁袁军辎重。
10月，袁绍再派淳于琼等5名将领，率兵万余，运送粮车，驻扎在离袁军营帐以北40里的乌巢。沮授又来见袁绍“为防曹操偷袭，应再派蒋奇别领一军，以做淳于琼的呼应”但对第一谋士沮授的诸多合理化建议，袁绍的态度只有一个：不听。
这时，对官渡之战结局有重要影响的一个人终于登场了：袁绍手下谋士许攸来见袁绍，提出可趁机分遣轻骑偷袭防卫空虚的许都。但被袁绍拒绝“我当先取曹操”许攸还想再说，袁绍已不想听了“我听说你的家属在邺城犯法，已被审配收押。你还是个贪财之人，如此人品，还有脸来向我献计吗”说得许攸既惭且愤，出帐后就径奔曹营。
而这边，曹操一听说许攸来了，立即意识到这是天赐良机。连鞋也顾不上穿，跣足出迎，抚掌大笑“子远(许攸字子远)此来，大事济矣”两人入帐后坐定，许攸先开口问道“敢问公军中还有多少粮”曹操先后回答有一年、半年的粮。许攸冷笑道“看来你是不想破袁绍了。如此欺瞒于我，我也就告辞了”这下，曹操急忙拉住许攸，并说了实话“军中粮确实已不多了。最多只能吃一个月”许攸道“公孤军独守，内无粮草、外无救援，此诚危急之日。现在我教你一个转败为胜的方法：袁军有辎重万余乘，屯在故市、乌巢。守将淳于琼贪杯误事。你若率轻骑前往，出其不意焚烧其积聚，不出三日，袁军将自败”
曹操大喜，当即决定依计行事。诸将都觉得这是冒险，只有荀攸、贾诩二人极力赞同。曹操便留下曹洪、荀攸守营。自己亲率五千精锐，打着袁军旗帜，人衔枚、马缚口，趁夜走小道直奔乌巢。每人手中皆抱柴薪，就是要去放火的。路上碰到袁军士兵，就说“我等奉袁将军之命前来护粮”一路无险的来到乌巢。到了后立即放火，并制造混乱。这时天