关羽提出要不要进攻郯城的问题，简雍顿时闭口不言。他对政事颇有心得，可对战事却没什么建树，也不知道现在该不该率军南下。
“我认为我们应该南下攻击郯城。”同为擅长政务的人，糜竺却提出了他的看法。
自打郯城被攻破之后，糜竺便与陶家儿子和糜家主要人员遁逃去了北方。一路躲躲藏藏，加上糜芳的武力，他们得以掩藏行踪，跑到了刘备军控制范围，投靠了刘备军。
投靠刘备军后，糜竺很快便被刘备征辟为从事，暂时留在了关羽军中帮忙处理事务，陶家两子则被送往北方，安顿在青州。
“哦？怎么说？”关羽也不确定要不要进攻郯城，毕竟如今郯城有曹豹防守，五公山附近又有楚军华雄所部在侧，前去进攻，只要敌人一动，那关羽就是白走一遭，只得撤军。
“我听说三将军的部队已取得临沐？”军情要事，糜竺只是大致知道情况，具体细节他不太明白。
“嗯，五日前，吾弟张飞已经夺取了临沐。你是说让三弟他……”关羽回答了一声，想起糜竺所言必是有其目的，一思考便觉糜竺是想让张飞这边帮忙他们。
“对，我认为，我们可求助于三将军，让三将军拖住华雄所部，如此一来，我军即可有一段时间攻打郯城。只要在这段时间里夺取郯城，我等所面临的问题即可化解。”关羽猜到了他的心思，糜竺顿时接口。
“可张飞所部面临着东面楚军的威胁，又要帮我们拖住西南面，以他1的军卒，实难办到啊！”关羽想了想，觉得这个办法不行。
“无须如此，那东面楚军不过数千之众，他等主要作用便是防止我们从广陵南下。三将军兵卒是少，但所处位置极佳，一举一动必然会引起楚军警觉。我想即便三将军不能真个拖住华雄所部，使其不可动弹，也能够拖延一点时间。要是二将军觉得此计不保险，也可行分兵之事。”
“那华雄所部在五公山东面，西面地区道路崎岖，通过的地方极少。若我军依山势防守，华雄所部即便强攻，也好耗费一点时间，到时候二将军即可挥兵东进，直击华雄所部，如此一来，我方便可取得战略上的胜利。”糜竺说完，让关羽做决断。
糜竺的策略总结起来，也就是彻底防空东部的防御，转而着力解决掉郯城的威胁。此计若顺利，夺得郯城，那么刘备军就真的取得了先期的优势。可若是不顺利，无法攻下郯城，楚军东进之后，张飞所部即会陷入重围，而关羽也无法救援，风险与利益并存，当得不好抉择。
“将军还有忧虑？”糜竺看到关羽犹豫不绝，在旁边问。
“我只怕短时间夺取不了郯城，如此一来，翼德岂不是落入敌方重围矣？”关羽想了想，叹息。
“哈哈哈，二将军杞人忧天矣！以我对曹豹的了解，其人好大喜功，可无半分本事，依我看，我军大军压境，那曹豹定然守不住郯城。”糜竺一听，放声大笑。
“哦？细说！”听到糜竺对曹豹的评价，关羽有点惊异。那曹豹怎么说都是徐州名将，怎么会是如此不堪之人。虽然前段时间曹豹大败于曹操，但也是曹操设计，并不能就此说明曹豹此人水平太差。
“曹豹，虽名为徐州名将，不过都是一些虚名。其人好大喜功不过，最为致命的一点即是胆小怕事，而且为人重利。我等大军压境，以军势威逼，曹豹先期可能会严阵以待，可若是战事胶着，其定生异心。此时只要收买曹家人，我估计曹豹投靠我军的几率很高。”糜竺对曹豹了如指掌，很快就道出了曹豹的性格。
关羽想了想，觉得糜竺所言有理。糜竺乃是徐州人，对曹豹了解很深，他看人不会有错。袁术乃是刘备军最大的敌人，此次战事关系到以后的发展，万万不可出差错，若有机会击败楚军，冒一冒险也是值得的。
“如此，好，就按糜从事之策办！传令下去，整军出征，围困郯城，你们且去忙吧！”思考了利弊，关羽做出了决定，让简雍与糜竺下去做准备，他自己则开始书写给张飞的书信，要张飞配合于他。
一日后，关羽大军连夜行军，兵临郯城城下。把刚刚接替郯城防务没多久，刚处理完防务安排的曹豹吓了一跳。
看着城外密密麻麻的关羽大军，曹豹只觉得头皮发麻。他从未想过，数万大军集结起来会有这么多人。
以前曹豹与曹操交战，那时候他自己就有数万人，心中当然不惧，可现下兵力上的差距使得曹豹心中生出了一种恐惧。
敌人兵临城下，曹豹也知道此时只有死守一途。他不是笨蛋，不然也不会位列徐州兵曹史一职。为了缩小双方的兵员差距，曹豹开始在郯城征召起民夫。
关羽大军到达郯城后，立刻开始就地取材打造攻城器。这次时间紧迫，关羽动用了5人帮助打造攻城器具。
为了保险，关羽派出副将张郃，让他率领1人前往郯城与五公山的通道上建筑防御工事，以此拖住华雄所部对郯城的支援。
同一时间，身在临沐的张飞也接到了关羽的书信，看到了关羽的打算。