当时，戴笠正面对蒋介石集团内许多中坚分子的指责，特别是一些黄埔系军人，认为他负有情报和保卫的双重责任，甚至有人当面向他提出质问：“你负特种工作责任，为何使校长受此危险？”每当听到这种指责，戴笠都面红耳赤，不敢反驳。他也自知难辞其咎，权衡利害得失，觉得是对自己一次严峻的考验了，如果蒋介石万一有失，他个人的后果也将是不堪设想；即便蒋介石能够安全回来，他也再不可能得到蒋介石的器重，就是已经得到的权势，也将付之东流。
一时间戴笠六神无主，一筹莫展，如热锅上的蚂蚁。他坐了汽车跑到南京慧园街慧园里参谋业务训练班，召集特务处副处长郑介民、书记长梁干乔、参训班教官余乐醒等高级特务开会，商量办法，大家也莫衷一是。
几天以后，各方面消息传来，说张、杨并无加害蒋介石的意思。12月21日，老蒋的外籍顾问、英籍澳大利亚人端纳从西安带回消息，张、杨只是想让老蒋接纳“停止内战，一致抗日”的请求。为救老蒋的性命，宋美龄、宋子文决定随端纳一道去西安，劝说老蒋先答应张、杨的条件。
戴笠听到消息，决定冒死赴西安一行。
戴笠以为，此次西安事变，自己事先没有明察张、杨的密谋，情报工作失职，所以酿出这等大祸。事变之后，蒋介石无论是生是死，自己终逃脱不了渎职误蒋之罪。不如随宋氏兄妹冒死赴西安一搏，尚有可为。
不过，他心里也打过小算盘，暗忖：此去西安，虽然凶多吉少，但也有安全因素：
一是张、杨既然同意宋氏兄妹赴西安，那么事变就有和平解决的希望。
二是张学良与宋子文有姻亲关系，张学良夫人于凤至又是宋美龄母亲倪桂珍的干女儿，张氏父子与宋氏兄妹关系非比寻常，有此两层关系，张必不至于加害宋氏兄妹。
三是自己与张学良是私交玩友，感情甚笃。张学良素重友情，颇讲义气，有古侠之风，想来不会将自己置于死地。
可是真到下决心的时候，戴笠又犹豫起来，凡事不怕一万，就怕万一。万一因为一念之差，一着走错，误入险地，被张、杨手起刀落，人头落地，岂不是“机关算尽，反误了卿卿性命”，被天下英雄耻笑吗？
如此思前想后，戴笠总是下不了决心。
突然，戴笠想起挚友胡宗南。胡久在西北驻节，对张、杨所部情况比较熟悉，何不请其决断。于是戴笠当即去一电，请其决疑。
胡宗南很快回电，告诉戴笠说：“根据我从各方面掌握的情报分析判断：西安事变蒋介石绝无生命危险。蒋介石不亡，岂有学生先亡之理？你此去西安，不但没有生命危险，相反却有“勤王保驾之功”，此是千古难逢的建功机会。
戴笠茅塞顿开，终于下定决心。
戴笠请求一道去西北。而宋美龄起初担心他恶名在外，去了只有坏事。
宋子文却不以为然，对其妹说道：“让雨农去吧！雨农汉卿私交不错，而且那里还有不少他的人，能帮我们劝劝张汉卿，做做东北军的工作，也是好事嘛！”
当时，直接要求去西安”救驾“的黄埔学生，还只有戴笠一位，宋美龄似乎为他的赤诚感动，同意戴笠前去。
当天晚上，戴笠在南京特务处大礼堂，召集骨干特务讲话。戴笠涕泪交流地说：“校长今竟为张、杨叛逆所扣押，我们失职，未能事先明察，致校长蒙难，真是罪该万死。我现在决心随蒋夫人、宋部长飞赴西安，去营救校长。此行凶多吉少，若校长平安返京，我亦能安危归来，否则，此次乃最后之痛饮！望我去后，诸位能安心工作，效力党国！”
戴笠把特务处的事务委托给郑介民和梁干乔，心情沉重地回到鸡鹅巷53号。
戴笠双膝跪在老母前，泣不成声。“儿平时奔走国事，疏于侍养，未尽孝道，此次儿奔赴西安，不知后果。望老母保重身体，勿以儿为念。”
戴母明白了怎么回事，平静地说：“我虽年迈，身体还好，如果人有什么三长两短，我会携家人回去住，你放心好了！”
戴笠含泪站起身来，转脸对自己的妻子鞠了一躬：“拜托你好好照顾老娘。”与家人泣泪诀别后，戴笠回到了自己办公室，颓然坐下，默默祈祷。
1936年12月22日，戴笠随宋美龄、宋子文、端纳等从南京机场登上飞机，直飞西安。
飞机降落在西安机场，张学良首先登机来迎。宋美龄与张学良寒暄数语后，第一个走下飞机，接着张学良、宋子文、端纳和戴笠鱼贯而出。戴笠看到机场四周荷枪实弹的士兵，害怕于己不利，不由神情紧张而又疑惑。
戴笠正想随端纳一起乘车，西北方面的警卫让他乘另一辆车。上车后，警卫立即将戴笠腰间的左轮手枪取下，戴笠不由一惊：难道真要对我下毒手？但事已至此，反抗亦是无效，他别无选择，只好乖乖地跟着那名士兵上了另一辆小汽车，驶向另一条马路。
过了大约半个来小时，汽车驶进了一座戒备森严的公馆。那警卫不由