在曹军的突击之下，定陶守军猝不及防，守将定陶县尉战死，太守吴资则是仓皇出逃。
因之定陶城被泗水隔开，分为南北两城，曹军突击得手的，便只是北城一地，吴资被定陶县尉拼死救出，已经抵达了南城，开始整顿守备力量。
连结南北两城的木桥已被南城守军凿断，所以曹操立刻下令搜集船只，渡泗水围攻南城。
曹军的攻势依旧犀利，两日后曹军主力赶来，更是给了吴资莫大的鸭梨。
吴资先前只是听闻曹操的部队战斗力强，今日却是亲眼见识，自然震撼不已。他一边在心中埋怨定陶县尉未能探知曹操的行动，另一边又庆幸逃得性命，可以继续从南城的居民中挑选姿色不错者充当侍妾。可怜定陶县尉为了保护窝囊废吴资而死，到头来却连一丝的怜悯都得不到。
吴资品性不佳，本事还是有些，在定陶县尉战死后，吴资亲自指挥守军作战，虽不是十分优异，但也中规中矩，大体不差。
但吴资的本事毕竟有限，南城的兵力虽然稍显充裕，但在曹军的连番攻击之下，也已经很是疲惫，快要支撑不住。
这一日曹军又来攻城，吴资便只得松开了刚刚命人寻来的民女，为曹操打扰他交欢一事极度不爽。
城上的吴资为等候援军而心焦不已，城下的曹操也在为此担心。
曹操不是担心南城城坚，难以攻下，而是担心粮秣和吕布。曹军兵力不少，消耗军粮亦大。但去岁欠收，荀彧便无法筹集到足够的军粮。因此曹操自攻击寿张以来，都是集中兵力，连续作战，除了能起到雷霆之效以外，也有缺乏粮秣的原因。
荀彧好不容易筹集了一个月的军粮，眼见着就要用尽，曹操自然心焦不已。
若是不能在今日攻破定陶南城，取得粮秣补给，曹军的征战便难以为继，这是曹操最为担心的事。但南城并不算十分坚固，曹操的担心又因何而来呢。
吕布，还是吕布。吕布虽无多少战略眼光，但战术素养尤其是于骑兵的使用心得，却是得心应手，当世少有匹敌。而曹操所担心的另一个变数，便来自于吕布。
若是吕布骑兵来救定陶，自己又未能在援军抵达前击破定陶，那局势便要严峻许多了。
攻城到了午时日中，眼见着有两波攻势就要在城头上打开缺口，却是被吴资亲率亲卫给堵了回来。曹操大感憋闷，正要趁着晌午发动烈日般的攻势，却突然得知吕布已经亲率兵力来到了三十里外。
曹操立刻下令收拢兵力，便集结全军到城东结阵御敌。
吕布率军前来，却不从西面攻击曹军，而是绕到东侧，为的便是打曹操一个措手不及。但曹操自去年张邈、陈宫叛迎吕布以来，便极重视情报工作，吕布军的动向未能逃脱斥候的耳目，同时也因为吕布绕道的举动，给了曹操充足的时间来准备。
为了迷惑吕布，曹操甚至令夏侯惇、于禁两部作出旗帜不整的混乱之象。吕布虽然为人轻佻，但战术方面却相对谨慎，曹操此举，正是引诱吕布来攻，好趁机将其击败。
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仅仅在曹操军堪堪完成部署之际，数千名骑士踏着闷雷般的澎湃声浪到达了军前。
吕布永远都是亲自统领最精锐的骑兵，他自负武力，历来是一马当先，这次看见曹军已经撤除了定陶城的包围，显然对他的袭击早有准备，不由心中暗恨。
自己的骑兵只有数千，还有不少是新近补充，战斗力并不算强，真正跟随他南征北战的并州狼骑，此时已剩下仅仅两千人了。因之兵力不足，吕布便率军游弋在曹军大阵之前，等候身后的步兵大军到来。
平心而论，若吕布不计死伤，先行进攻曹军的一面侧翼，速战速决，快速凿穿，未必不能打一个漂亮仗。但一来此战规模既小，二来吕布吝惜狼骑性命，并不打算用这些最骁勇的士兵去跟曹操的青州兵去拼。
及至吕布军步兵大军来到，已经是一个时辰之后的事，此时曹军已经修正完毕，阵型肃然。曹操不得不让夏侯惇和于禁放弃伪装——哪有一个时辰仍然不能整备数千人队形的军中大将。
自上次在濮阳被曹操挫败之后，吕布便想着有一日能发动反击，将曹操彻底赶出兖州，对此他名麾下几名大将加紧操练兵马，尤其是整训步卒，以期使其具有抗衡青州兵的实力。在这些统领步卒的将领中，以河内人高顺最擅步卒作战。高顺之后，又有同乡人郝萌，本事不差，另一个雁门张辽，骑战、步战皆是颇有心得。这三人之后，便是侯成、魏续等人了，不过这些人跟随吕布已久，带惯了骑兵，让他们去统领步军大有不适之感，故而大多仍旧留在吕布身边，统领狼骑。
此番吕布留下了郝萌协助陈宫守卫根据地，统领步兵前来是高顺、张辽二人。
面对已经有所准备的曹军，高顺沉心静气，张辽却是眸中有些隐忧。张辽已经几乎可以断定，今日对敌曹操难以取胜了。
不论最后的结果如何，在双方实力相差不大的情况下，总要打过再说——这就是此