刘邦打仗确实不如项羽。项羽“力拔山兮气盖世”，骁勇善战，用兵如神，深受将士拥戴，而刘邦在战场上毫无威信可言。这一点，从史上著名的“彭城之战”可以看出。
项羽回师彭城，只带了3万军队，而刘邦有联军56万人之众，却把刘邦打得落花流水，差点儿擒获。
楚军乘联军纵情享乐、疏于防范之机，晨时开始进攻，中午即大破联军，将刘邦军部挤压于谷水、泅水之地。
面对敌人庞大的数量优势和联军指挥不协调的弱点，项羽采用直接进攻刘邦指挥中枢的战术，咬定猛打，使刘邦的指挥系统完全瘫痪，至始至终无法组织军队抵抗。
刘邦从一开始就被楚军咬住，在彭城西用了旧情使楚将丁公放自己一马，才逃出彭城，仍被楚军围住。
由于两方兵力悬殊，项羽采用驱赶战术使汉军到河边自相践踏，落水而亡，斩杀汉军10余万人，汉军尸体掉进河里，把整个河都给堵住了。
汉军余部向西南山地溃退，楚军追至灵壁睢水，再歼联军10余万，并围困刘邦，意图生擒。
这时全靠老天帮忙，突然刮起了一阵飓风，飞沙走石，不见天日，楚军都睁不开眼睛。有此相助，刘邦才带得仅十余骑逃出重围。
刘邦从彭城出来一路往沛县跑，想把家小接上，结果跑到沛县发现吕后和刘太公都找不到了，只找到了两个孩子，于是抱上车由车夫夏侯婴赶着马车逃命。
一路上怕有楚骑追击，刘邦觉得车跑得太慢想减轻负担，情急之下甚至把自己的两个孩子推下车去。夏侯婴立即勒住马跳下车，把两个孩子抱上车来又跑。
跑了一段，刘邦觉得车速不行，又把孩子推下去，夏侯婴又跳下去把孩子抱上来。这样一共三次，最后夏侯婴说:大王怎能如此?事情再紧急，不能让我把车赶得快一点吗?
刘邦这才不再把孩子推下车去，可见此人心狠到什么程度，也可见当时情势狼狈到了什么程度。
彭城一战，刘邦遭到了起兵以来的最大的惨败，其父刘太公及妻吕雉，都被楚军俘获，众诸侯也纷纷背汉向楚。
项羽在这一战中，充分表现了他英勇果敢、雄才大略的军事指挥才能，在局势极其不利的情况下迅速找到对方弱点，完成了一次空前的战略计划，飞兵千里，以少胜多，成功实现惊天大逆转，以独到的战略眼光和战术手段，成就了一个伟大的胜利。
这种胜利并不具有普遍性，然而一个真正的名将正是善于利用一切机会完成别人无法完成的奇迹，只有这种极端危急和劣势的情况下创造的“不可能的奇迹”，才更令人难忘，正是：“沧海横流，方显英雄本色”，足与前次巨鹿之战媲美！
此战项羽完胜，不但歼灭刘邦主力，更扭转了之前腹背受敌、孤立无援的政治局面，重新占据楚汉战争的主动权。原来投靠刘邦的盟军和受制于他的势力又背叛刘邦和得到解放，纷纷投靠项羽，比如塞王，翟王，还有魏王豹，陈余。
但是，这场战役仍留下了遗憾，由于发动突袭，兵力单薄，项羽没有乘胜穷追，未能捉住主帅刘邦，使其又一次得到了喘息的机会。
刘邦诸将收拾残兵，逃往西边，汇聚荥阳，顶住了楚兵的追击。之后占据荥阳、成皋之地利，依靠关中汉中之资源，拉开了长达四年之久的楚汉角逐战，史称“楚汉战争”。
公元前204年楚军包围了荥阳，刘邦向项羽求和，项羽拒绝了。刘邦势单兵弱，但善用谋士。他接受谋士陈平建议，对楚军实行反间计，设法离间项羽和范增的关系。项羽有勇而无谋，不知是计，果然对范增生疑，并把他驱逐出军。范增蒙受不白之冤，含恨离开，途中病死。从此，项羽失去了智多星，多误战机，战局慢慢发生了转变。
当时楚军士气正旺，对荥阳加紧了围攻，形势对汉军非常不利。相貌酷似刘邦的大将纪信为了汉军的生存和解除汉王安危，决定牺牲自己。刘邦在陈平的劝说下，让纪信穿上汉王服乘汉王车扮他出荥阳东门诈降，自己则趁机从西门出逃至成皋。项羽发现上当后即焚了纪信，攻破成皋。
刘邦又迅速从成皋逃出，北渡黄河，军至修武，后得到韩信的援助，势力才又壮大起来。他接受以往教训，决定采取深沟高垒和项羽作持久战，以消耗楚军兵力。同时，又派兵袭楚烧其粮草。
秋天，项羽率兵东进开封、商丘一带作战，留部将曹咎守成皋，并再三嘱咐无论如何不要与汉军交锋。汉军多次到城下叫阵谩骂，曹咎不忍羞辱，怒而率部出城，欲渡过汜水与汉军作战。当船至河中时被汉军突袭而败，曹咎后悔不迭，自知无颜见项羽遂自杀身亡。刘邦复取成皋，屯兵广武，取敖仓之粮而用。
项羽闻知成皋失守，急回师广武，刘邦闭城不出，楚军粮食缺乏不利久战。为了迫使刘邦投降，项羽把俘虏来的刘邦之父拉至广武山（即霸王城）上，隔涧要挟刘邦说：“若不投降，就把你父亲下锅煮死。”
刘邦故作镇静地说：“当初咱俩共同反秦，在怀王面前誓盟结为弟