天文十年(1541年)十一月十三日，尼子家之镇护尼子经久病死。种种有利的形势令洋洋得意的义隆有感拔除尼子家的机会终於来临了。在安芸、石见、备後诸国众的连署要求下，义隆决定远征出云，一举消灭尼子家。
天文十一年(1542年)一月十一日，大内义隆自任总大将，以陶隆房、杉重矩、内藤兴盛、等为大将，亲率大内军一万五千人自山口出发。周防、长门、安芸、石见、备後诸国的大内阵营领主结集约五万人的大内联军，其中有毛利元就和隆元父子、熊谷信直、天野兴定、宍戸隆家、吉川兴经、小早川正平、平贺隆宗、香川氏、山县氏等安芸国众；益田藤兼、吉见正赖、本城常光、福屋正兼，周布武兼，佐波兴连、出羽佑盛、小笠原长雄等石见国众；三吉广隆、山名理兴、山内隆通、宫若狭、多贺山通续等备後国众。吉川兴经、本城常光、三泽为清、三刀屋久佑、本庄经光，宍道正隆、古志吉信等尼子核心势力更是抛弃尼子睛久，投靠义隆。
当然，上述的这些消息，都是政良最新收到的情报了。他们当中的一些人，并不是直接来到大内家的领地处汇合的，而是在自家领地集合兵马后，等待大内家的大军经过时准备汇合的。
一切都跟历史出奇的一致，唯一例外的是，作为九州方面的大军，却是多了罗氏家这一个豪强。
这一次与政良同往周防的。分别有丰前守护代杉重矩、大内家奉行饭田兴秀、筑前秋月家秋月文种、筑前立花家立花鉴光、筑前原田家原田隆重、筑前宗像家宗像氏继、筑前高桥家高桥长种、丰前上毛山田家山田成一、丰前城井家城井长房等等，合共四千余人的兵势。
作为无论是实力还是官职都是众人当中最高的两人，政良自然与杉重矩成为了这一路人的暂时统领。
“左卫门肥前守大人，此番前往山口城，一路就有赖您了。”老奸巨猾的杉重矩对着政良客气地说道。
“但凭守护代大人吩咐。”政良立即说道。无论是筑前还是丰前的那些豪强对政良都是心中不服的，尤其是有政良先前派去打猎的事件后，就更加是如此了。虽然大部分人都保持着礼貌的态度，但是明显是不会听从政良的调度的。而且这只是暂时的统领罢了，到了山口城后，还要重新分配的。可谓是鸡肋至极的任务，政良又何必去碰一鼻子灰呢？现在杉重矩这个家伙说这么一番客套话，还不是看到政良十九岁不到的年纪，诚心前来戏弄罢了。一旦政良年少气盛接受杉重矩的这个“好意”，很可能会因此与其余的豪强交恶。
“您这么说是不是有些见外了，其他书友正在看:！”杉重矩对政良颔首笑到，不论是真是假都作得极具亲和力。
“这在下怎么敢！”来自后世的政良的一套“面具”早就锻炼得日渐娴熟，根本就不怕这些小伎俩，所以立即装出惶恐的样子。这个惊诧的表情作得既不生硬也不夸张，“守护大人作为守护一方的强者！曾经数次击退来自大友家的进犯。对此在下历来是由衷感佩，怎么敢有丝毫不敬的。”
“哈哈哈。左卫门大人过奖了。”本来政良还以为对方在受到他的恭维后还会假意谦虚一番的，没有想到对方竟然如此大方地接受了，顺便将大军的临时大将之权也顺手拿去了。或许是能够在最近声名鹊起的“肥前之鹰”面前显摆一番的缘故，杉重矩显得甚为得意。
“还真是得意之极啊！”待对方走远后，赤羽信之介低声说道。
“呵呵，无妨！”政良微笑着说道。按照历史的发展，在陶隆房反叛逼死大内义隆后，在查阅相良最后的书状时，陶开始怀疑丰前守护杉重矩也曾向大内义隆进过他的谗言。一怒之下，毫不犹豫的攻击了重矩。重矩事前已预料到迟早有这一刻，因此事先已将家督之位传给了儿子重辅，想借此来化解陶的不满，最后还是失败了。大敌当前之时杉重辅主张坚决抗战，重矩知道双方实力对比悬殊，抱着必死的觉悟说：“陶家也有衰弱的那一天的。在那时你再完成父亲我的遗憾吧！”在重辅与兄弟正重一起逃往安艺后，杉重矩也被陶杀了。
“政良殿下！”就在这个时候，作为大内家的奉行之一饭田兴秀走了过来行礼道，“在下将负责大军的后阵。由于与政良殿下素来投缘，不知殿下可否与在下共同镇守后阵呢？”
“正合我意！”政良立即说道。看来这是杉重矩的安排了。后阵也就是押送粮食的后勤军了，罗氏番的任务就是确保这些后勤人员的安全。估计是杉重矩有意安排罗氏家负责这项任务，但又担心官职比他高一位的政良直接在众人面前拒绝，从而落了他的面子，所以就先派跟政良私交不不错的饭田兴秀前来提前打招呼了。
政良率领大军进入筑前时，正是饭田兴秀负责全程陪同接引的。因此政良与饭田兴秀建立了不错的私人关系。饭田兴秀是丰前国人，为丰前饭田城城主。当初政良提出到野外打猎之时，他也曾陪同政良游猎了一番。在政良看来，他的弓马之术，在大内家已经算是很不错的了。
接受饭田兴秀的邀请后，政良又分别面见了秋月文种