曼联和阿森纳是英超赛场上著名的死对头，在切尔西还没崛起之前，只有温格执教的阿森纳能够对弗格森的球队形成最有力的冲击。-在两位传奇教练十几年的直接较量中，留下了很多难忘的经典，其中就包括2004／2005赛季引发巨大轰动的“披萨‘门’”事件。当时曼联在主场2比0击败阿森纳，终结了对手联赛49场不败的记录，赛后两队球员在通道中发生冲突，弗格森更是遭到了披萨饼的袭击。到底是谁扔出的披萨饼？这被认为是一个谜团。
那是一场火‘药’味十足的比赛，阿森纳携49场联赛不败之威做客老特拉福德，范尼的点球帮助曼联首开记录，鲁尼终场前破‘门’则彻底宣判了阿森纳的死刑。球员们场上的怒火在通道内被彻底‘激’发，两队球员发生‘激’烈冲突，以儒雅著称的温格更是愤怒地指责范尼演戏，弗格森刚想走上前去与法国人理论，没有想到一块披萨饼飞到自己面前，弗格森躲闪不及被击中，曼联主帅不得不赶紧更换衣服以参加赛后的新闻发布会。
后来媒体还原了当时发生的事情，当时范尼刚刚走回更衣室，就跑去向弗格森抱怨说他离开球场的时候温格训了他一顿。弗格森可是护犊子的人，他立即冲出去对着温格喊道：“你离我的队员远点儿！”
媒体普遍的看法是因为曼联终结了阿森纳的49场不败纪录。这场失利也许让温格无法接受，被弗格森指着鼻子教训的教授很愤怒，当时他面‘色’铁青，紧握双拳。随后，两人发生了‘激’烈的争吵，就在这个时候，有人用比萨饼袭击了弗格森，曼联教父的身上被扔满了比萨饼。老特拉福德球场在赛后会在客队的更衣室提供各种食物，比萨饼、‘鸡’块等等。谁也没想到这些食物会成为武器……
关于这比萨饼是谁扔的，有人说是法布雷加斯干的，不过，五年过去了，也没有人知道真正的元凶是谁。唯一确定的是，看到弗格森被阿森纳人用比萨饼袭击，曼联的球员不干了，他们和阿森纳的球员立刻大打出手，更衣室外面的走廊顿时陷入了群殴。这件事之后，弗格森和温格、曼联和阿森纳的关系也再次跌入冰点……
在比萨饼事件之前，温格和弗格森虽然是对头，但是，两个人‘私’下里还是有一定的‘交’流的，‘私’下里也会聊聊天。
在比萨饼事件之后，这两个死对头之间关系彻底闹僵。阿森纳与曼联的大战过后，双方冲突不断升级，后来由场上的攻击转化为人格攻击。在温格称范尼是个骗子后，弗格森作出了反击，他说一个有绅士风度的人不应该说出那样的话，温格那样说让他不得不相信温格的神经有问题。两个人当时好一阵口水仗。
2004年一个晚上，爵爷以嘉宾身份出席了一场汇集曼城当地名流的***晚宴，席上爵爷被邀请到台上接受客人们的提问，其中一个问题就是：“如果你有把手枪，只有一颗子弹，你会选择干掉谁？温格还是辣妹？”停顿了几秒种后，爵爷微笑道：“我可以要两颗子弹吗？”
虽然这只是一句玩笑话，但是，很多人都相信，这两个人之间的关系相当糟糕。
后来弗格森在谈论他和温格的关系的时候，说了一番话，在爵爷看来，两人的关系无论是敌人还是朋友，恰恰是因为两人太过相像：“我们两人太像了，比如对自己球队的爱护。我不会允许任何人说曼联的坏话，温格也是一样。”
对于弗格森这番话，温格表示赞同。
在这之后，两个人因为工作的关系，在欧足联的一些会议上会碰面，会在一张桌子上吃午餐，一起品红酒，也一起谈论一些足球圈里的话题。但是，这是因为公事，在‘私’下里的场合，可从来没有谁主动打电话给对方、请对方喝酒的事情发生过。
所以，这次接到了弗格森的电话，居然听到弗格森说要请他喝酒，温格自然是相当惊讶了。
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温格给旁人的印象是儒雅，这容易给人以假象，认为这是一个很温和的君子，但是，事实上，温格本质上是一个相当执拗的人。
温格不是特别爱发火的人，但是发起火来，让人胆战心惊。据说，1997／1998赛季的时候，当时温格严令阿森纳队员戒酒和禁酒，特别是几个著名的酒鬼。不过在教授的要求下，几个著名的酒鬼真的极少喝甚至不喝。
偶尔球员们也有憋不住的时候。有一次，后防五老当中的一位。偷偷喝了一瓶，还真的是一瓶，怕被教授发现。结果第二天，教授居然就勃然大怒，对队员说，我知道有人喝酒了，没有忍住。现在喝酒的人训练完了以后自己去主动加练一个小时，我就不罚款或者让他坐冷板凳。
结果那哥们就真的乖乖天天加练。后来再也不敢再犯。再后来，有人问到温格这个问题，温格说他其实根本不知道谁喝酒了，只不过那天突然心血来‘潮’想看到有没有人心虚而已。
有一个比较好玩的就是永贝里染头发，染成玫瑰红。然后比赛以后走过温格身边，听到记者采访温格，说你对永贝里染发有什么看法……事后永贝里说，那一刻