沿着百老汇游行，而当“北方佬”沙利文（一个坦慕尼派的强硬家伙，同时也是当时纽约最好的拳击手）抓住了他的马缰绳的时候，愤怒的范德比尔特从马上跳下来无情地痛打了沙利文一顿。
到1817年底，范德比尔特已经有了9000美元，同时还拥有数目可观的帆船运输队，但是他还是时刻关注着任何出现的变化和机会。他很快就在轮船中看到了他的未来。他卖了他的帆船。开始为托马斯?吉本斯工作，成为吉本斯一艘名为“斯托廷格”（stoudinger）蒸汽船的船长。这艘蒸汽船由于船体很小，绰号“老鼠船”航行于纽约、新不伦瑞克和新泽西三个港口之间。
在当时，吉本斯面临着一个巨大的问题。纽约州政府把在纽约水域经营蒸汽船的垄断权授予了与他们有着千丝万缕联系的罗伯特?利文斯顿（他出资建造了第一艘成功进行商业化运作的蒸汽船—罗伯特?富尔顿的“克莱méng特号”）。立法机构还傲慢无理地将新泽西的海岸也纳入纽约的水域。不用说，所有人都不满这项垄断立法。作为一个天才的舰船设计师，范德比尔特说服了吉本斯根据他自己的设计建造了一艘更大的蒸汽船，并且将这艘船命名为“贝娄娜号”贝娄娜是罗马女战神的名字，当时的纽约人深谙历史。马上就明白了其中之意。
一方面，范德比尔特每天驾驶着“贝娄娜号”运用他无穷的才智躲避着来自利文斯顿的追捕，另一方面，吉本斯在法庭上争取他自己的权利。利文斯顿公司曾经设法贿赂范德比尔特。允诺只要范德比尔特改变立场，公司就会给他每年5000美元的高额年薪。但是他拒绝了，他说“我将会一直陪伴吉本斯渡过难关”。虽然范德比尔特常常被别人冒犯，而且别人出卖他的时候更是冷酷无情，但他自己一直是一个珍惜名誉并且说话算数的人，一个同时代的人这样写道：“他说到做到，同样他的恐吓和威胁也言出必行。”
1824年，吉本斯赢得了最终的胜利，首席**官约翰?马歇尔代表意见一致的最高法院宣布利文斯顿的垄断违宪，因为只有联邦政府才对州际商事有裁决权。这一案例，史称“吉本斯对决奥格登案”无疑是最高法院作出的几个最重要的决定之一，因为它确保了美国的经济向着共同市场的方向发展。虽然“华尔街”的概念在当时还几乎不存在，但范德比尔特等人在追求sī人利益的过程中已经无意识地推动了华尔街甚至整个国家的发展，这是亚当?斯密“看不见的手”在实际生活中的最好例证。
范德比尔特为吉本斯工作到1829年，之后他自己也拥有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫“卡罗琳号”以他姐姐的名字命名，这艘船最出名的事情是以从尼亚加拉瀑布上跌落而结束了它的航程。不过那已经是在范德比尔特把它卖出很久以后的事情。在那个蒸汽机以“集体屠杀人类”而出名的时代。范德比尔特从没有因为失火或者海难而损失过一艘船。到1840年，范德比尔特已经是美国最大的船东了，美国《商业日报》（Journclofcomnerce）称他为“船长”同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称呼他。
1873年，范德比尔特为了弥补南北战争给南方造成的创伤，捐赠一百万美元建立了以他名字命名的范德比尔特大学（现常被国人称为范德堡大学）。
这位美国资本家从事船运业和铁路建筑等，去世时积累了1.05亿美元的财富，据测算占当时gDP的比例为1∶87。范德比尔特家族和洛克菲勒家族一样，是美国渊源很深的大家族。它名下的庞大财团具有长达百余年的历史。这个家族早在17世纪就移民纽约斯坦登岛经营农场，而它暴富的奇迹却是发生在1810年，当时才16岁的科尼利尔斯?范德比尔特从母亲那儿借了100元美金，用以开创一个纽约湾的渡轮业务。没几年，他的业务猛增，航线不断增加，船只也扩展到100余条。接着，他又投资当时刚刚兴起的铁路工业，大约50年后，他一跃而成为美国铁路业的最大巨头。
科尼利厄斯?范德比尔特在他那个时代，是美国铁路的王中王，也是世界上最富有的白手起家的人。他住在华盛顿区很舒服的繁华市中心里的相对一般的房子里，并将第五街留给他的子孙们。但是。他还是不能完全拒绝使自己名垂千古的年时，他为他的纽约和哈得孙河铁路公司在下曼哈顿建了一个新的货仓，他还为自己准备了巨大的纪念碑作为这个建筑物的组成部分。这只是他的一个自传而已，用10万磅铜来镌刻。这个建筑物的山墙，有30英尺高，150英尺长，上面满是对自己的描述，用了高级的浮雕，说明了范德比尔特在船舶公司和铁路公司的工作经历。这些都位于他的船队队长的〖中〗央雕像的两侧，雕像整整高12英尺。重为4吨。
即使在其揭幕之前，吃惊的《纽约先驱报》就评论说：“尽管它不如金字塔那样巨大，也不如罗德岛的巨像那样壮丽，但是，它会做到的。”（啊。范德比尔特的纪念碑，同样也遭受《奥西曼德斯》中雕像一样的命运。今天。只有〖中〗央雕像幸存了下来，放置在〖中〗央火