巴拿马运河联通太平洋和加勒比海，必须走南太平洋，顺着菲律宾群岛，印度尼西亚，而后是巴布新几内亚群岛。顺便可以绕道澳大利亚和新西兰，中途还会路过复活节岛。
然后取道南美洲的智利，这里现在是被西班牙人占领的印加帝国。然后从目前有西班牙人驻守的麦哲伦海峡抵达大西洋。当然也可以走南美洲与南极洲之间的德雷克海峡。这条海峡，还是在数年后，德雷克环游世界时，为了躲避驻守麦哲伦海峡的西班牙人而发现的，并以他的名字命名。进入大西洋后，就沿着南美洲一路向北，最终抵达加勒比海。
这条海路十分漫长，而且所过之处都是未开化的岛屿大陆。特别是南太平洋的很多岛屿上，还有无数吃人的生番。对于这一条万里海路，王翠翘和她的属下，也是早有耳闻。因为他们也经常与远道而来的葡萄牙和西班牙的探险家商人打交道，知道路途的艰辛。
不过王翠翘和她的下属，也是一群被大陆遗弃的人。在中华大陆沿岸，也不过是吃一些‘净海王’汪直手下海盗团吃剩下的残羹剩饭，想要回去故土，也要被朝廷通缉。可谓是走投无路。想到要去往一个新的世界，心中既有憧憬，又非常忐忑。
这一路的艰辛，果然超出张凡的想象！先是在印度尼西亚群岛，遇到了一群很不友好的土著，与船队发生了战斗，由于张凡和王翠翘都是属于仁慈的首领，不愿意杀戮，结果反而因此被这些凶狠的土著杀伤了一批船员，王翠翘被土著给抓了去。
好在轩辕星和威利斯变身的牛头怪，带着一批船员冲杀进土著的聚居地营救，一番砍杀，把这群土著几乎给灭了族，才把王翠翘救了回来。
结果祸不单行，到了巴布新几内亚岛停靠补给时，又遇上当地的吃人生番。这次张凡和王翠翘学了乖，直接下了狠手，歼灭了这些未开化的土著，方才脱身。
接下来，因为张凡缺乏远航经验，而且当时也走得仓促，船队除了必要的补给，并未考虑过多营养问题。结果在路上遇上了船员得了坏血病！好在张凡就是医生，知道这是维生素c缺乏症，需要大量的水果和蔬菜补给。
于是他让船队停靠后，自己乘坐木鸢一路飞回中华大陆，收购了大量水果和蔬菜，储存在‘圣狻猊号’中。好在这艘圣船，等于是一件随身的空间袋。这次他放聪明了，顺便还购买了数百套棉袄皮靴之类的过冬衣物，因为船队会经过寒冷的南极！
虽然是木鸢飞行，但这么一来一去，也耽搁了十多天，结果又失去了一些优秀的船员。船队磕磕碰碰的再次启程，却又遇上了大风暴，因为有圣船护佑船队，暴风雨倒是不惧怕。让这些中华海盗以为老天爷关照，连这么大的海上风暴都奈何不了船队，一个个非常欣喜。
事实上，张凡却非常担心，这一路也着实不太平。照理自己和书妖轩辕星的运势都是超高的，为什么会如此不顺利？难道是王翠翘这女人是扫把星？以前是把徐海给克死的？最后书妖分析，倒是不能错怪王翠翘，而是因为张凡这次将中华海盗拉到加勒比，环游万里，与历史过于不符，因此才有这么多可怕的事情发生，这是历史在主动纠错。
不过苦尽终于甘来，船队在抵达波利尼西亚群岛的时候，开始顺利起来。