二十一岁的时候，太史慈担任东莱郡奏曹史，当时本郡与本州之间有嫌隙纠纷，是非曲直无法分辨，而结案的判决，是谁先让有司(掌刑赏的官吏)知情，谁就有利，说的直白点，谁的奏章先让朝廷看到，案子就对谁有利。
其时本州的奏章已先发去有司处，郡守心急如焚，生怕被上头怪罪，太史慈时年二十一岁，被选为使，领命日夜兼程赶路前去拦截州史的奏章，终于顺利抵达洛阳，太史慈先到公车门前等候，待见州吏赶到，太史慈大喜，忙迈步走了过去。
太史慈假意问州吏道:“你也是前来上奏通章的吗”州吏答道:“正是”
太史慈又问:“奏章在何处”
州吏道:“在车上。”
太史慈便说:“奏章格式确然无误吗可否取来一视。”
州吏并不知道太史慈也是东莱人，便取出奏章交给了太史慈。谁知太史慈事先就藏刀于怀，取过州章，打开来看也不看，当即提刀毁之。
州吏大惊高呼，太史慈便将州吏拉到一旁，跟他说“假使你没有取出奏章给我，我也不能将其损坏，真要追究起来，我们都有罪责，不见得只有我独受此罪，与其坐而待毙，不若我们一起出走逃亡，至少可以保全性命，也不必无谓受刑。”
州吏疑惑不解“你为本郡而毁坏我的奏章，已经成功，怎得也要逃亡”
太史慈便答:“我受本郡所遣，前来递交郡守的奏章，可我我所做的事却太过激烈，以致损毁公章，如今即使返乡交差，恐怕也会受谴责刑罚，因此不如我二人一起逃去。”
州吏相信太史慈所言，转过天来两人一起逃命，但太史慈与州吏出城后，却潜遁回城通传自己带来的郡章，顺利完成郡守交给自己的使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案。
于是州家受其短。太史慈由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃避居于辽东。
虽然亡命逃亡，太史慈却出色的完成了郡守交给自己的任务；而且一早就料到了，自己就算返乡，也会被人追究
不得不提，太史慈之所以询问那人奏章格式是否无误，而对方也不加怀疑的将奏章交给他观看，因为当时奏章太多，格式比较混乱，也没有个统一的式样，蔡邕对此大加改革，凡是奏章不合乎要求朝廷一律不受。
当时很多奏章都被退了回来，说起来，陈削这位没见过面的岳丈还帮了太史慈一把，要不然，那人也不会将奏章交给他观看。他生怕格式不对，白白折腾了一趟。
事实上，太史慈所料不假，他毁掉了州府上报的奏章，东莱郡的郡守自然高兴，心里都乐开花了，可是，表面上却大张旗鼓地指责太史慈毁坏州章，把得罪上司的责任全都推到太史慈的身上。刺史传出话来，一定要教训太史慈，太史慈虽然出色的完成的任务，却也莫名的替郡守背了一个大大的黑锅。
一同在辽东避祸的名士邴原，跟太史慈相熟之后，还问过他“你不后悔吗？你尽心尽力给郡守做事，最后不但孤身逃亡，郡守还如此无情无义的对你。”
太史慈却摇了摇头，“不后悔！虽然郡守最后的举动让我寒心，但是那是郡守的错，而我要是不能竭尽全力完成郡守嘱咐的事情，那就是我的错了。”
除了邴原，太史慈辽东还结识了刘政，刘政也是名士，辽东太守公孙度小肚鸡肠，见不得别人比他有本事，一心想杀了刘政，刘政只好躲了起来，公孙度不仅杀了刘政的家小，还放出狠话“谁要敢帮刘政，与他同罪！”
可太史慈听说刘政的遭遇后，没有丝毫的犹豫，亲自将刘政护送回乡，再次回到青州见到老母亲，太史慈这个在外漂泊多时的浪子，当即泪流满面，太史慈，是个真正的孝子，虽然逃亡在外，不能在母亲床前尽孝，他一直满怀愧疚。
对朋友，信义，对上司忠诚，对母亲至孝，不论是谁，只要提到太史慈的名字，都会举起大拇指称赞。
听说自己逃亡在外，北海孔融对母亲很照顾，太史慈二话没说，当即投了孔融的麾下，给孔融出了不少力，别人滴水之恩，太史慈一定涌泉相报。
之后离开孔融，又投了刘鹞，后来面对江东的征讨，神亭岭一战，太史慈跟孙策大战上百回合，两人英雄相惜，太史慈投了孙坚的麾下，现在的太史慈，不仅学识过人，本领更是不俗，除了枪法之外，还有一手百步穿杨的绝技。
对上陈到，太史慈神色冷峻，枪法精妙，又是百战沙场的悍将，陈到还是第一次上阵杀敌，顿时压力倍增，勉强苦撑了二十多个回合，毕竟临敌经验不足，眼看陈到就要落败，陈削突然下令撤兵，陈到这才虚晃两枪跟着义军撤了下去。
义军退兵三十里，暂时在一处山坳修整，赵云心中不解，忙找到陈削询问“少帅，怎么就退兵了？”
陈削身上的血迹还没有干，正斜靠在一个树桩子上，脸上的血迹他也懒得抹去，正闭目假寐，见赵云过来，这才睁开双眼，“子龙，敌兵势大，