严格来说，神策门绝对算不上无关紧要，位于江宁城正北，右方虽然是面积巨大的玄武湖，正北方向却是小市镇和卖糕桥两处颇为繁华的城下町，建筑众多又丘陵起伏，地形复杂，是守城方打巷战消耗敌方有生力量的理想缓冲战场；对攻城方而言，除了交通稍微有些不够方便外，但又有攻城队伍容易展开和步兵掩体众多的两大优势，用做攻城主战场也不是不可以考虑，江宁外城的十三道城中，除了陆路正门聚宝门和水路正门仪凤门之外，神策门完全有资格可以说是江宁城的第三紧要所在。
这个排名甚至还可以往上提一提，因为仪凤门的内旁是狮子山，居高临下鸟瞰城外，是天然的理想炮兵阵地，火炮部署只要安排合理，轰得城外敌人无法立足易如反掌。聚宝门除了有秦淮河保护外，又有变态的三道瓮城，城防工事的坚固程度在江宁十三门中是当之无愧的排名第一。而神策门不但没有这些工事地理优势，相反城外还有大壮观山（红山公园）这个巨大隐患——敌人一旦把火炮布置在山上，居高临下对着神策门可是想怎么打就怎么打。
吴超越的军事经验少得可怜，战术部署和战场指挥也只是通过书本、电视和电影学了一点皮毛，后来美国老兵布朗给吴超越指点和传授的也几乎都是野战经验，但即便是这样的半桶水，仔细的了解了神策门的地形和清军的部署情况后，吴超越还是马上发现了许多重要问题。
首先一点就是大壮观山，作为神策门外的至高点，大壮观山不但地势复杂，易守难攻，水源也十分充足，还有玄武湖水路可倚，即便陷入孤立也可以凭借水路源源不绝的补充兵员、粮草和弹药，是防守战中可遇而不可求的战术支撑点。但江宁却没有在山上部署一兵一卒，全面龟缩城内，拱手让出了这个军事重地。
第二是兵力，神策门左右的金川门和太平门都距离较远，彼此之间很难及时互相救援，但江宁清军却只在神策门部署了两百绿营兵和五百练勇，即便再加上吴超越新带来的五百松江团练，也不过一千两百人的兵力，却要负责守卫长达十里的城墙，兵力单薄得十分可怜。而更让吴超越无语的是，江宁城里唯一的预备队还是驻扎在城内东南角的满城中，神策门一旦告急，预备队得跑上十几二十里才能赶到现场救援。
此外还有许多情况也让吴超越无语，友军绿营兵和江宁乡勇纪律涣散和士气低落也就算了，远比其他城门狭窄的护城河同样没有疏浚，火药露天存放，火把、火油和木材也严重不足，还有那些用来砸击敌人的石头，也没有经过基本加工，一块块比人还高，比磨盘还粗，没有三五个人休想抬起来砸下城去。
对这些情况百思不得其解，吴超越也只好向负责守卫神策门的绿营守备耿桡打听情况，而看在吴超越见面时送上的一百两现银份上，耿桡倒是一一详尽回答了吴超越的问题——结果吴超越也更加无语了，放弃大壮观山是陆建瀛躲在总督府的拍脑袋决定，没有到现场勘察过一次，陆建瀛就拱手让出了这个军事要地——还十分受清军士兵的欢迎。
护城河没有疏浚是因为前广西巡抚邹鸣鹤的杰作，受江苏巡抚杨文定所托，已经被革职的邹鸣鹤受命组织江宁练勇修缮加固城防，结果邹鸣鹤每天除了想方设法的从江宁富户身上刮银子刮钱粮，就是想方设法的克扣贪污江宁练勇的饷银，正事基本上不干，所以护城河没有疏通，沿城房屋也没有拆除，还有那些大得惊人的石头，也是邹鸣鹤让练勇弄上城来敷衍了事的产物。
至于守城物资严重不足就别提了，仓促准备又上下联手贪污克扣，价格昂贵的火油数量能够充足那才有鬼叫。而兵力不足的原因答案更加惊人——城池周长九十六里的江宁城中，绿营兵和八旗兵加在一起只有五千多人！还得分出一部分保卫满城，提防城里的汉人造反找满人清算旧帐，所以外城十三门的守兵数量自然少到了近乎可怜的地步……
基本了解了这些情况后，彻底无语之余，吴超越也马上得出了一个结论——江宁城不可能守住！必然会象历史上一样被太平军攻占！
还好，神策门这边的情况虽然烂，却有一个好处是逃跑比较方便，同时只有五百人的吴军练勇纵然不可能创造奇迹守住江宁城，保护着吴超越杀出重围逃出生天还是有一定把握。所以对江宁保卫战绝望之余，吴超越也没怎么担心，唯一所祈祷的，也就是太平军千万别把神策门这里当做主攻方向，别在神策门外驻扎太多军队，让吴超越逃命时可以更方便一些。
得收过吴超越贿赂的耿桡帮忙，抵达江宁的第一个晚上，吴军练勇并没有辛辛苦苦的上城值守，住进了神策门附近的一座尼姑庵中。然而睡到了半夜时，南面的聚宝门方向却突然传来连续炮响，惊得吴军练勇都是赶紧起身备战，吴超越却听出炮声距离遥远，要求练勇继续休息，独自领了一队亲兵上城去了解情况。但结果还是让吴超越很无语，聚宝门那边是发现了太平军逼近不假，但是在太平军并没有发起进攻的情况下，聚宝门那边的守军就胡乱向城外开炮，说是要震慑发逆和鼓舞军心。
“浪费火药！”