道衍在二十三岁的时候已经是天下闻名的高僧了，此时他的政治思想逐渐成熟，文韬武略逐渐完备，可惜朱元璋没有给他更好施展宏大抱负的机会，所以他一直在等待，等待机会的降临。
十年后，当一个九岁的孩童找到道衍所在的寺院的时候，道衍认命的收了他当徒弟，并赐法号慧明。
道衍心说这是自己的业报来了，因为这孩子无论何处都长得像极了他娘，唯独那双三角眼像他……
洪武十五年（1382年），已经47岁的道衍终于觅得机缘。
这一年，朱元璋的结发妻子马皇后不幸病逝，朱元璋在天下广寻高僧，而后分配给各个皇子，让高僧们在众藩王的封国里修寺诵经，为马皇后祈福。
道衍受人推荐，也在应征之列。当朱元璋安排这批高僧与众藩王见面时，道衍一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
道衍看到燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，最具帝王相，便自荐跟随朱棣。
朱棣见道衍三角眼，体态臃肿，竟是有些不情愿要他。道衍见状走到朱棣面前，悄悄地对朱棣说：“贫僧若能为殿下所用，定能为您奉上白帽子。”
朱棣感觉和尚话里有话，“王”带“白”帽不就是“皇”吗？
朱棣起初先是冠冕堂皇的将道衍狠狠的斥责了一番，随后便将他拉到内室详谈。
道衍纵论古今，分析时局，鞭辟入理。朱棣听得连连称是，当即向朱元璋请求把道衍许给自己。于是道衍被朱棣纳入府中，协同去了北平。
真正让道衍脱颖而出的年份是明朝一统天下的洪武三十一年，朱元璋并没有按中国古代惯例把皇位传给儿子，反而传给了孙子。一下子弄得身在北京胸怀大略的燕王朱棣非常郁闷。
想夺位，又怕天下人唾骂。安于现状吧，又觉得国家在侄子的手里面一天天地衰落下去也不是个事儿。
道衍见朱元璋病逝，将皇位传给孙子朱允文，便感觉机会来了，他想方设法帮朱棣树立信心，怂恿他尽快起兵夺取皇位。
虽然朱棣觊觎帝位已久，但以一隅反天下，心里还是没底，不敢轻意付诸实施。道衍劝他尽快发兵，他却心事重重地说：“现在建文皇帝并没有失去民心，我起兵不得人心，结果难以预料啊！”
道衍忙说：“我一直研究天文历法，深知现在天下应是殿下你的，天道在我们这边，不必担心民意。”
可惜但朱棣依然下不了决心，每天兀自长吁短叹，一筹莫展。
这年冬天，道衍和朱棣两人在一起看书作对，朱棣随口吟出一句：“天寒地冻，水无一点不成冰”，道衍在旁脱口而出：“世乱民贫，王不出头谁做主”。
他的意思是，民心现在也不在建文帝一边，由于建文帝打压他的叔叔，天下大乱是迟早的事，希望朱棣能当一回救世主，为民行道。朱棣心中开始松动，但仍有所顾虑。
道衍见如此，便对朱棣说：“殿下与其在府里心神不宁，坐卧不安，倒不如到外面喝酒散心。”朱棣一听挺有道理，就和侍卫们打扮成相同装束，到王府外的一家小店喝酒。
朱棣正喝得高兴，店中突然出现了一位老者，只见他环顾四周后，快步跪倒在朱棣的面前，顿声说道：“殿下怎么这般不爱惜自己呀？”
朱棣闻言大为惊异，心说一个素不想识的人怎么会从众人中认出自己呢。他心中正在纳闷，只听那人接着说：“小人姓袁名珙，自幼精于易理面相，能知天命，卜未来。殿下相貌堂堂，平常衣物岂能掩盖您的光辉？”
朱棣于是把袁珙带回王府，请袁珙再仔细给自己相面，袁珙说：“殿下您有天子之相，今后定能成为太平天子，天下黎民百姓都会享受你的福气。”朱棣听罢，渐渐坚定了起兵的决心和信念。
其实，这次戏剧性的相面不过是道衍一手安排的。
没有道衍的策划，朱棣未必敢举事；没有道衍的擘画，朱棣也未必能成事。
道衍负责帮朱棣做军事准备，打造兵器，操练将士。
由于打造兵器会发出铿锵的响声，将士操练也容易引人注意，道衍便在燕王府开凿了地下室，上面建有房屋，周围修筑厚墙，并在城墙四周埋下大大小小的缸瓮来消除噪声。他还让人在燕王府内饲养鸡鸭鹅，想用这些家禽的叫声遮掩打造兵器和士兵操练的声音。
与此同时，朱棣天天与道衍商量起兵策略。一天，两人正商量到紧要处，忽然暴雨如注，狂风大作，把房顶上的瓦也给掀掉了，碎片落了一地。燕王心中一惊，面带惧色地说：“这是不祥的征兆呀，我们是不是不该起兵呀？”
道衍听后，哈哈大笑道：“殿下，此祥瑞之兆也！您没有听说过‘飞龙在天，从以风雨’吗？您就是真龙天子，马上就要换黄屋了。”燕王一听，转忧为喜，遂加快了起兵准备。
建文元年（1399年）七月，燕王以“清君侧”为名举兵，这场战役历史上称为“靖难之役”。
道衍奉命留守北平，但整个战争的战略战术