197年初，曹操为除掉腋下之患（宛城位于许都的侧后方），起兵南征张绣。Du00.coM张绣人单势孤，在贾诩的劝说下，举众投降。史书上对这次投降的真假尚有争议，因为从接下来张绣突然发兵袭击曹操，让曹操损兵折将，险些丧命来看，他之前似乎是诈降。但其中也有不少猫腻：张绣的婶娘、张济之妻邹氏被曹操强行霸占，让张绣深感蒙羞；又张绣部将胡车儿被曹操挖墙角，张绣疑心曹操想让胡车儿刺杀自己。两件事一是家丑，一是事业上的耻辱，足以让一个正常人动怒，张绣为此想报复曹操，之前建议张绣投降的贾诩也觉得曹操为人不厚道，便主张出其不意教训一下对方，这才导致曹操的宛城之失。曹操一生没吃过多少败仗，宛城算最凄惨的一次，搭上了大将典韦、长子曹昂、侄儿曹安民的性命。若论此役用计，贾诩无非是强调了攻击的突然性，然而却用一种另类的营销手法让自己声名大振。曹操深知张绣是个庸才，但庸才居然会用兵？这点着实让曹操生疑，相必定有能人帮他，如此顺藤摸瓜，贾诩必为曹操所知。曹操爱才，特别对于那些让自己吃过苦头的人格外赏识，比如徐庶、张辽、贾诩。贾诩的这一番自我营销也算煞费苦心。
当年年底，曹操第二次征讨张绣，取得大胜，张绣被迫退出宛城，进驻穰城。此战曹操把年初丢掉的许都以南的失地一并夺回，双方打了个平手。在曹操眼里，张绣是个小角色，就是放手让他闹腾也成不了多大气候，但此刻曹操的眼光正瞄着徐州吕布和淮南袁术，他打算向东发展，宛城正如肋下的一根钉子，小而硬实，不拔掉着实不爽。因此，198年（建安三年）初，曹操三征张绣，临行前，荀攸建议：张绣、刘表互为犄角，如果将其中一方逼急，另一方必定要来救，则会腹背受敌，所以还是打消耗战的比较好。曹操没听，结果在穰城被刘表的援军击败。这个时候，许都方面传来消息说袁绍有意南下，曹操只得退兵。
接下来，贾诩和曹操展开了一场精彩的心理战。
第一回合：曹操亲自断后，但每日只走数里路，目的只为诱敌深入；当行进到安众这个地方时，张绣、刘表追上曹操，将其前后包夹；曹操乘夜晚于营垒之下挖出一条地道，将粮草辎重全部运到外围，并让大部队转移到包围圈以外；天色将明，张绣、刘表见曹营人数寥寥，以为曹操已逃走，便全力追击过去，贾诩劝阻说“不可追也，追则必败”，张绣、刘表头脑正热，哪里肯听，强行追去，结果中了曹操的埋伏，大败而归。对于此战的获胜，曹操的解释是：敌兵拼命阻止我撤兵，是把我逼到了死地，置之死地必能后生。”
第二回合：张绣、刘表率领败兵归来，张绣颇为惭愧，向贾诩致歉。不料贾诩反而笑嘻嘻地建议：“这次可以追击了！”张绣大为惊讶：“之前没听先生的话，以得胜之师追击都没有胜算；这次局面颠倒，我这残兵败将如何能能追上曹操还能击败他？”贾诩回答：“用兵之法要因势而动，不要太死板。”张绣没听明白，但鉴于第一次贾诩就有先见之明，所以这次完全按他的建议行事，倒是刘表被曹操打怕了，说什么也不肯同去。结果，这一次张绣真的把曹操杀得溃不成军。
第一次用精锐之师追击反而失败，第二次用疲惫之师追求竟然成功，贾诩对局势分析得如此之准，把张绣、刘表弄得一头雾水，只好老老实实地请教是怎么回事。贾诩笑道：“这道理显而易见，第一次，曹军并未与我们交手就败退，必定有诈，曹操定会亲自断后设伏；我们的人尽管精锐，但说实话您比起曹操还是差了一截，所以追上去一定失败。第二次，还是刚才那个原因，曹军退得很突然，什么原因呢？一定是许都发生了什么事，他们急着赶路，再加上第一次击退了我们，曹操必定放松戒备，只让部下断后，这帮人对于您来说，还不是手到擒来的事？所以，纵然我们用败兵追击也能获胜。”贾诩的这套类似“田忌赛马”的理论甚是厉害，张绣、刘表心服口服。这一番斗智，也让曹操彻底铭记了贾诩这个名字。
第二年，曹操在收拾了吕布、袁术后，着手准备讨伐北方的袁绍，双方对峙于官渡，袁绍那边高人多，建议他先结好张绣，可让曹操腹背受敌。张绣与曹操交锋数次，尝到了甜头，认为自己的确有两下子可以和大佬掰一掰手腕，他想答应袁绍。不料贾诩站出来对着袁绍使者一顿呵斥：“回去告诉袁本初，我们也不是傻子，怎可能与一个不能容纳兄弟的人结盟？”使者怒了，张绣傻了，木已成舟，无法挽回。事后，张绣责问贾诩“何至于此！”贾诩很沉着，回答：“目下只有投靠曹操了。”张绣感到无法理解：“我们与曹操的几次交锋，结下了大仇，且曹弱而袁强，怎么反而舍弃袁绍去投曹操呢？”贾诩不紧不慢地为张绣分析：“这正是我们必须投降曹操的原因。其一，曹操尊奉天子而号令天下，名正言顺，将军是投奔光明而去的，谈不上耻辱；其二，甭看现在是袁绍主动联络我们，其实您这点人马在他这种人看来根本不值一提，要是真的和他结盟灭了曹操，下一个遭殃的就是将军；其三