上海八一三抗战爆发后，张仁奎的仁社为抗日军队捐募了一大批军用物资。上海沦陷后张仁奎因年事已高，滞留上海法租界内，称病闭门谢客，拒不与日伪势力合作，多方保护抗日爱国志士，并向重庆方面提供情报。是一大大的爱国主义者。
为安全起见，宋继柳、高玉林和邵酿泉、董金梁、汪滔、卢老板、周景周五人商量后，兵分两路在上海进行活动：由高玉林和邵酿泉二人同高士奎去见张仁奎；董金梁、汪滔、卢老板、郑景周五人去找上海一位王姓民族资本家帮忙。
日本侵略者占领上海后，对进出吴淞口的船只严加盘查，滨海军区后勤部对上海的每一笔贸易都有很大的风险。好在山东和苏北的“跑商”与上海的关系较多，很多上海商人老家在山东和苏北。
普通货物和一般生活用品可以靠老乡帮老乡解决，但紧缺商品特别像医疗器械、药品和通信器材等特殊货品，则必须同大商人和大资本家有时必须和上海地下党组织联系，在地下党的大力帮助下，我军贸易干部通过各种关系装扮成“老板”“伙计”“富商”潜入上海商界，直接控制贸易。
高玉林和邵酿泉同高士奎等到了张仁奎的住处后，把情况向张仁奎一说，张仁奎把眼一瞪说：“别怕，尽管放心大胆地干，有我青帮帮助，没有什么可怕的！”
“好！多谢！有我总当家的点头，谅他小日本也不能把你们怎么样！”高士奎笑逐颜开地说。
再说董金梁、汪滔、卢老板、郑景周五人同王老板谈妥后，一出大门竟然遇到了大汉奸吴四保。
提到吴四保，在这先介绍一下这个家伙。三年前，吴四宝娶了妻子，可妻子看不起他，和别的男人有了关系，吴四宝一气之下，就把那个奸夫给劈了。
后来，他逃离了上海，投奔了张宗昌的军队，过了几年后，他觉得部队的日子太苦了，整天除了打仗就是行军，还没在上海当小“混混”风光自在，于是，在他三十九岁的时候，他脱离了部队，带着女儿重新回到了上海滩。
这个时侯，他觉得自己也老大不小的，还和小混混们在街上胡吃海闹，已经不符合身份，于是，他很聪明地投靠了当时的上海小八股流氓头子之一张鑫宝，给张鑫宝当了司机兼保镖。
水往低处流，人往高处走，吴四宝认识的人多了，又结识了青帮的季云卿，季云卿是青帮“通”字辈的大流氓，和黄金荣是拜把子兄弟。如果说，以前的张鑫宝是二等流氓的话，那么季云卿就是一等流氓。
一天， 季云卿正在家睡觉时，洪帮的两个刺客进了季云卿的屋子，多亏吴四宝警惕，一枪一个，两个杀手当场毙命，后面接应的刺客，也都被吴四宝制服。
那一次，季云卿非常感谢吴四宝，要不是吴四宝像条狗似的忠诚于他，说不定季云卿早就成了枪下之鬼。以后，季云卿对吴四宝多加重用，后来李士群成为了汪伪政府的爪牙后，季云卿更加不可一世，因为李士群就是青帮的人，相当于季云卿的门徒，李士群对青帮老大也是恭敬有余，为了壮大七十六号的势力，李士群要季云卿给自己几个手脚干净的弟兄。
因为以前的多次暗杀行动，汪伪政府的特务都不能很好地完成任务。季云卿也很想在七十六号安排自己的人，就介绍了两个徒弟，可是这两个弟子，以各种理由，拒绝了季云卿的推荐，其实有些**上的人物虽说目无法纪，可是帮着日本人做事，残杀中国人，这一点也是很不愿意去做的。
于是，季云卿就推荐了自己的保镖兼司机吴四宝，吴四宝没有想那么多，他觉得到了七十六号，不仅有武器，还能控制很多生意，捞到大把的钞票，就很痛快地答应了这个差事。在这段时间，吴四宝还干了一件徒弟杀害师傅的事情。
张鑫宝，也就是吴四宝以前的师傅，吴四宝曾经对他磕过头的二等流氓，他也经营了一家赌场，由于张鑫宝没有把吴四宝放在眼里，还到处骂吴四宝竟然对自己的赌场动土，不识好歹，吴四宝就动了杀念。
三九年的冬天，张鑫宝被吴四宝带来的打手暗杀于一品香旅社门前。张鑫宝这个混了上海滩半个世纪的流氓头子，到死也不一定会想到，自己会死在徒弟手里。
季云卿为了笼络住吴四宝，就把自己最宠爱的姨太太金宝师娘的干女儿佘爱珍，配给了季云卿为妻。要说，佘爱珍还真不是一个平常的女子，别人看着吴四宝长得凶神恶煞，一副歹相，而且吴四宝的年龄比佘爱珍还大十五岁，没有读过书，佘爱珍长得如花似玉，举止清爽，走到哪里，都有目光尾随，谁也想不到，她竟然会同意这门亲事。
佘爱珍眼里的吴四宝，怎么看怎么顺眼，真是情人眼里出西施。亲戚们劝她，不要嫁给这个大块头，气质和修养，和你一点也不相配。佘爱珍却抖抖肩膀说：“我就喜欢吴四宝这样黑社会的人，他不仅仅勇敢顽强，跟着他，还能坐上轿车，住上洋楼。况且，我这样的女人，已经不是黄花大姑娘，嫁给年轻英俊的富二代，我也不奢想了。”
从此后，吴四宝这个江湖混混，对这个妻子言听计从，