打刘福通（又是从开封被赶跑出来的败寇），可称是天经地义之事。而且，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做。但当元廷要他出兵去打濠州等地红巾军时，老张怕吃亏，推托不去，而是径直占了高邮当起自封的王爷来。脱脱丞相大军百万来攻，张士诚差点就被抓住碎刀凌迟。时来运转后，他改平江为隆平郡，开弘文馆，招贤纳士，提前干起“贤德”帝王的营生。后来受苗军杨完者部的打击和朱元璋的挤兑，老张又接受元朝江浙行省右丞相达识帖木儿的“劝告”，再次投降元朝，当起大元的“太尉”来。扯虎皮做大旗，老张在几年间据地两千余里，北逾江淮，西至濠泗，东达至海，南连江浙，俨然江南一国。再往后，张士诚要当真王爷，元朝不答应，老张就自立为“吴王”，和元朝基本闹翻，连粮食也不往大都运送了。
朱元璋、张士诚二人的冲突，源于至元十六年。本来降附朱元璋的“黄包头目陈保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派来的将领，向张士诚投降。当时老朱正忙于西线作战，起先还不敢与张士诚闹翻，派人送信一封，以“隗嚣称雄”的字眼奉承张士诚，希望两家“毋生边衅”。张士诚左右不少文人，他自己也读书，深恨朱元璋信中以“隗嚣”比拟自己，如此，朱元璋就是“汉光武”刘秀了。就因这几句话，张士诚把老朱的来使扣压，不肯讲和。
于是，朱元璋派大将徐达进攻常州，张士诚派弟弟张九六来援。徐达设伏，活捉了张九六，“（张）士诚陷郡县，（张）九六力为多，既被擒，（张）士诚气沮。”不久，华云龙等将又在旧馆大败张士诚另外一个弟弟张士信。连败之下，张士诚与朱元璋书信，表示愿意送黄金五百两，白银三百斤以及粮食二十万石，双方讲和。老朱得理不饶人，复信历数其罪，要对方放人让他。结果，和议不了了之。
围了数日，朱元璋军队终于又夺回常州。徐达善战，又顺利攻克常熟。正是在这种情况下，老张二次受元朝“招安”。
冤家易结不易解。1358年春，朱元璋派大将廖永安、俞通海、桑世荣等人大张旗鼓去“讨伐”张士诚，并派出邓愈、李文忠、胡大海等人从徽州显岭关攻取了张士诚的建德路。张士诚大恼，复遣兵反攻常州、常熟，均失败而归。
东边损失西边补，这年秋天，张士诚以计杀掉元朝的苗军元帅杨完者。杨完者一部苗军乃元政fu为了平息江南叛乱从湖广召来的少数民族部队。这部苗军烧杀抢掠，备极惨毒。在所有江南一带打仗的军队中，“天完”政权纪律最好，其下依次是刘福通红巾军、张士诚军、朱元璋军、元朝政fu军、陈友谅军，最差的就是杨完者的“苗军”。所以元朝江南行省的达识帖木儿才与张士诚暗中约定联手做掉这个骄横滥杀的“苗帅”。
张士诚杀杨完者，不仅是为民除害，为元除害，也是为朱元璋除害。杀掉杨完者，张士诚很快占据杭州和嘉兴两处要地，益无所惮，再不把元朝的官员达识帖木儿放在眼里。
张士诚正在兴头上，派兵攻常州，被汤和击败，顺便又丢了宜兴。朱元璋手下水帅大将廖永安乘胜入太湖，深入追击，反而被张士诚大将吕珍候个正着，生俘了廖永安。朱元璋想以俘获的三千张士诚兵将换廖永安一个人，张士诚不答应，他提出要以廖永安换自己弟弟张九六（张士德），朱元璋又不答应。害怕张九六乘间逃出为其兄平添羽翼，老朱先下手宰了张九六。
1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠又攻下老张的重镇诸暨州。张士诚遣将攻江阴，被守将吴良打得大败而去。“（朱元璋）得江阴则（张）士诚舟师不敢溯大江，上金（州）、焦（州）。自是侵轶路绝。”
数败之下，张士诚不甘心，1359年秋天，他仍旧派人攻常州，又败；1360年派兵侵诸全，杀守将；又派大将吕珍入长兴，也败。1361年，朱元璋遣胡大海进攻绍兴，不克而还。同年冬天，张士诚大将李伯升率精兵十余万进攻长兴，水陆并进，先胜后败，最终遭朱元璋守将耿炳文和常遇春内外夹击，狼狈而去。
否极也有小泰来，元至正二十二年，守金华的朱元璋大将胡大海被属将蒋英、刘震杀掉。蒋刘二人本是苗帅杨完者部下，张士诚杀杨完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人骁勇，置于麾下，待之不疑。二人日久思变，约定几个苗将，准备起事。他们邀胡大海到金华八咏楼观射弩。老胡很高兴，如约而来，想视察将士操弩演兵。还未下马，蒋英袖中突出铁锤，把胡大海脑袋击碎，然后，又杀胡大海儿子胡关住及金华数位文武官员。起事后，几个人心中也害怕，忙派人向张士诚投降，大掠金华而去。
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趁乱，张士诚派其弟张大信和大将吕珍率十万兵马包围诸全。结果，守将谢再兴与朱元璋外甥朱文忠设计使吕珍分兵，又以炮铳等火器相攻，以少胜多，打得张士信仓皇逃走。
1363年，气急败坏的张士诚派大将吕珍集十万大兵进围安丰，杀掉了红巾军“