在史蒂夫经历漫长的流放生涯时，苹果公司也逐渐失去了自身优势，而史蒂夫时代的苹果公司，正是因为这些特质，才取得了举世瞩目的成就。苹果公司的软件曾因为它新颖的创意、便捷的操作脱颖而出，而这10年里它却一直止步不前。而微软却迎头赶上，不仅借鉴了苹果公司的优点，还逃脱了“抄袭”可能带来的法律责任。苹果公司因为其产品的工业设计、大胆的外观美学而闻名于世，但不知为何，苹果公司的一些产品越来越像其他计算机制造商生产的产品，和那些平淡无奇的米黄色的外壳没什么两样。苹果公司因为有了一个年轻气盛、卓尔不凡、爱抛头露面的领导人而名声在外，不过董事会成功地吸引了一批高管加入进来，这些人都没有上述特质。苹果公司最宝贵的资本就是仍然无比强大的品牌，这一品牌代表了创新和不落俗套。但是这一公司的格调已是陈年往事，现在已经被糟蹋得所剩无几。苹果公司的人仍然坐吃老本，完全不顾公司的声誉已经大不如前。而且他们傲慢自大地标高价格，但产品并不比其他厂商生产的数百种电脑好多少，或者根本就没什么区别。
苹果公司似乎注定要走上破产之路。公司股价1992年为每股60美元，1996年年底每股跌至17美元，在此期间，其他计算机公司的股票价格都迅速地以2倍或者3倍的速度上升。苹果公司的年销售额也从110亿美元跌至70亿美元，市场份额从原本领先的12%跌至4%，只能说是极其平庸的成绩。过去1年里，苹果公司损失了10亿美元，而且这一颓势似乎仍要持续下去，公司将会损失更多钱。这么多年来，苹果公司的首席执行官，先有约翰·斯卡利，后有迈克尔·斯平德勒（Michael Spindler），都想卖掉苹果公司。他们向全球电子行业的巨头推销公司，比如飞利浦、西门子、柯达、美国电话电报公司、IBM、东芝、康柏、索尼，但是没能找到合适的买家。
约翰·斯卡利一开始把自己塑造成销售大师，打造品牌形象和广告方面的能手。把史蒂夫逐出苹果公司后，约翰在硅谷变得越来越轻车熟路，开始想把自己包装成科技方面的行家。约翰费力地想掌握错综复杂的工程学知识，但却丢掉了苹果品牌数百万拥护者最喜爱的风格：帅气、年轻、嬉皮。苹果公司原本凭借这些特点吸引了大批具有创新思想的个人，并且从来没有为了讨好公司的管理层而妥协，现在这些特点都不复存在了。1993年，苹果公司的利润开始下滑，董事会把约翰·斯卡利赶出了公司。
尽管斯卡利不像史蒂夫·乔布斯那样是真正的流行文化英雄，但至少还充满活力，喜欢在公众面前抛头露面，强烈期望自己能成为具有远见卓识的人。斯卡利的继任者迈克尔·斯平德勒出生在德国，是苹果公司的老将。他喜欢待在幕后，是个事无巨细的高管。苹果公司凭借个人领导魅力和文化吸引力才得以发展壮大，所以让迈克尔·斯平德勒这样的人接任是个令人匪夷所思的选择。他待人冷淡，做事优柔寡断。斯平德勒瞧不起媒体，不喜欢在公开场合露面，不可能带领公司走出危机。而且斯平德勒无法妥善处理紧张形势，甚至有同事亲眼看到他在不堪重压下瑟瑟发抖。
1995年，苹果公司似乎看到了短暂的曙光，可以保证自身长期生存下去。Sun的斯科特·麦克尼利的领导实力已经备受肯定，这次他提议将两家公司合并，归自己统一领导。不过，当麦克尼利看到苹果公司第四季度的损失将比预期更惨重时，他大幅度地调低了出价。
1996年1月8日，斯平德勒因为心悸前往医院作检查。医生说他得尽快退休，不然就会有生命危险。1月31日，苹果公司的董事会决定让他们中的一员吉尔·阿梅利奥（Gil Amelio）接替斯平德勒。吉尔是美国国家半导体公司的元老，硅谷的内部人士都知道吉尔，但是普通大众却很少听说过他。美国国家半导体公司的产品并不面向普通消费者，而是为大型计算机制造厂商生产微芯片。所以，一家幕后供应商的首席执行官并不具备向主流大众和消费者推广零售商品的经验。但是阿梅利奥渴望能够顶着著名公司的光环，出现在各大媒体的镁光灯下。他拒绝把公司的控制权交给坦诚的麦克尼利，苹果公司与Sun的交易就此夭折。
那时，媒体开始大肆吹捧年轻有为、渴望变革、追求自主创新和高效的科技行业企业家，代表人物有景通信的马克·安德森、雅虎的杨致远和亚马逊站的杰夫·贝佐斯（Jeff Bezos），这些都让人想起当年史蒂夫·乔布斯书写的神话。结果，苹果公司董事会竟然坚持按照自己的理念聘用首席执行官，这些人不仅年纪大，而且墨守成规、谨小慎微，常常拖累公司前进的脚步，这一切简直太讽刺了。
吉尔·阿梅利奥绝对是个错误人选。1996年是他走马上任的第一年，苹果公司在那一年就亏损了10亿美元。苹果公司似乎陷入了致命的恶性循环。而且苹果公司也没有制定出任何清晰的战略去重新夺回市场份额。连许多苹果公司最忠实的拥趸也不敢购买新款麦金塔电脑，因为他们不知道苹果公司的