1998年1月，在美国旧金山举行的苹果世界产品展销会上，乔布斯站在台上，又像以前一样饱含激情，还发表了一篇相当长的主题演讲。他主要介绍了苹果公司的发展，以及最新推出的产品。就在演讲结束的时候，他又补充了一句：“噢，对了，我差点忘了告诉大家，苹果公司又开始赢利了。”当年，苹果公司恢复赢利，并连续4个季度赢利。所以在2000年的时候，乔布斯的头衔中去掉了“临时”的字样。
1998年12月，iMac电脑荣获《时代》杂志“1998最佳电脑”称号，并名列“1998年度全球十大工业设计”第三名。1999年乔布斯又推出了第二代iMac，并且有蓝、绿、红、黄、紫五种水果颜色的款式。几种款式一面市就受到用户的热烈追捧，赢得了很好的口碑。
2001年，苹果公司在乔布斯的领导下，又对电子设备市场发起突袭。他们发布了便携式MP3播放器iPod。这款播放器是对当时电子设备市场的一次革命性颠覆。在 iPod 播放器正式发布的时候，乔布斯别出心裁地给它安上了一个令人向往的“说明”，就是使用这样的播放器的人只有著名的音乐界人士。因此，iPod一经发布，就受到著名的音乐界人的青睐。这样的一个“说明”无疑有着强大的宣传作用，也在无形当中提高了iPod这款产品的品位。
与此同时，苹果公司还研发了iBook电脑。这是iMac电脑的升级版，专门针对一些用户开发的。iBook融合了iMac独特的时尚风格，还提供“无线上网服务”，很多人都一直期待拥有一款这样方便的电脑。有了这款电脑，上网就不再局限于办公室里的线路了。苹果公司在技术变革方面带来的影响很大。
1999年10月，iBook夺得“美国消费类便携电脑”市场第一名，还在《时代》杂志举行的“1999年度世界之最”评选中，荣获“年度最佳设计奖”。
研发这样的产品，让公司里的每个员工都充满了激情，有幸参与这个项目研发的人员更是热情高涨。乔布斯刚上任时，苹果公司的亏损高达10亿美元，差不多一年时间，公司奇迹般地盈利了3.09亿美元。乔布斯重新回到苹果公司才几个月的时间，就让公司发生了巨大的变化，尤其是令公司转亏为盈，这让员工们比以前任何时候都更加钦佩乔布斯。可以说，乔布斯更加成熟了，也更加自信了。
iPod播放器的成功给了苹果公司鼓舞，也是一针“强心剂”。为了寻求取得更大的突破。乔布斯和他的研发人员一直在研发新版本。
2002年3月，iPod播放器的升级版也出炉了。新版本可以储存2000首歌曲，并且也更加漂亮。在这之后，iPod播放器迅速占领了市场，销售数量猛增。在2002年下半年，苹果公司销售出去14万台iPod。据苹果公司2004的统计，iPod的销售数量已超过440万部。乔布斯也把iPod播放器誉为“21世纪的随身听”。
随着苹果公司的复苏，乔布斯却意外获知了一个不好的消息。他被诊断出了胰腺癌。2004 年 8 月 1 日，这天是个不错的周末。乔布斯给他的朋友、同事和员工发了一封电子邮件。具体内容是这样的：我的朋友们：非常想告诉你们一则消息，我希望这则消息是由我本人告诉给你们的。
就在这个周末，医院给我做了一个成功的手术。我的病是一种罕见的叫做胰岛细胞神经内分泌瘤的胰腺癌。我做的手术，就是把我胰脏上的恶性肿瘤切除。这种病的患病概率在医生每年的胰腺癌诊断病例中只有1%，若能诊断及时（我算是比较及时的），就可以通过外科手术切除肿瘤，达到治愈的效果。还有，放射治疗和化学治疗，我已不需要接受了。
在众多的病例中，到目前为止还不能完全治愈这种最常见的胰腺癌，而且从确诊开始，患者也大概只有一年左右的寿命。我为什么要这么说呢，因为当人们听说“胰腺癌”的时候，大都认为这就是无药可治了。但是，我得的不是这种病，我要感谢上帝了。
大概在9月，我才会重返工作岗位，而整个8月份，我都要好好休养了。我休息的这段时间，我已经要求副总裁迪姆·库克负责苹果公司的日常事务了，因为公司不能“一日无主”。另外，要是在8月份有什么重要事情的话，我会给你们打电话的。9月，我们再见。
史蒂夫等到9月的时候，乔布斯如期而至。他又出现在苹果公司的会议上，并且好像什么事情都没有发生似的，充满活力，精神很好，根本不像动过一场大手术的患者。
在接下来的几年，在乔布斯的领导下，苹果公司主要的精力都放在iPod系列的革新中。而手术之后的乔布斯似乎逐渐退去了身上的锋芒。只有在比较重要的场合才能见到这位传说中的“天才”。
乔布斯很注重自己的个人生活，也十分重视保护自己的隐私。近年他在公开场合露面时显得异常消廋，或许是出于对公司的考虑，他就越发谨慎。
直到2007年，