一次，二人刚摆好棋子，左宗棠就吩咐士兵用钉子将自己的“帅”钉死在棋盘上，胡雪岩在一边沉默地看着这一切，士兵钉好之后，左宗棠就问胡雪岩是否知道自己这样做的原因。胡雪岩欠身说不知道。左宗棠笑着对他说，我知道你明白是怎么回事，但说无妨。胡雪岩这才说，我想您是在拿棋局比喻战局，杭州城就是这个固定不动的帅，要想收复它，必须把四周扫清。
听了胡雪岩的回答，左宗棠高兴地说，说得好，你要想赢，就得把我的帅动下地方。
从这里可以看出来，胡雪岩是个不爱外露爱装糊涂的聪明人。通过与左宗棠下棋时的表现，他赢得了左宗棠的更多信任，从而为自己赢得了更多的机会。
其实不光经商如此，生活中很多事情都需要有这种假糊涂真聪明的智慧。
一天，朱元璋走到一间刚完工的大殿里，回想自己当年当和尚的情景，百感交集，见四下无人，便忍不住将心声脱口而出：“唉，我当年不过为饥寒所迫，想当个盗贼，沿江抢掠些金银财物而已，哪曾想能有今日这番气象。”说完后，仰面观看棚壁，却吓了一跳。原来有一个漆匠正在一个大梁上聚精会神地刷漆，由于梁木宽大，朱元璋先前竟没发现他。
朱元璋马上意识到这漆匠听了他的秘密，如果不杀人灭口，势必会传得四海皆知，那可是丢人丢脸又不利于自己的大事。
他开口让那名漆匠下来，连喊了几遍，漆匠充耳不闻，继续慢条斯理地干着手中的活。朱元璋大怒，加大了音量喊，那名漆匠仿佛才听到声音，忙下来跪在朱元璋面前，叩头说：“小人不知陛下驾到，没有及时避开，冒犯了陛下，请陛下恕罪。”
朱元璋怒声道：“你耳聋了吗？我叫了你几遍你都不下来？”
漆匠叩头说：“陛下真是英明，连小人耳朵有点聋都知道。陛下圣明，这是小人和万民的莫大福分。”
朱元璋生性多疑，但看漆匠脸上神色并无太大变化，心想他骤然听到这样大的秘密，自然知道厉害，不吓得掉下来，也会面无血色，不会如此平静，看来他真是耳朵有些不灵敏的人。这样想着，也就放过他了。这名漆匠却在当晚找个借口逃出皇宫，连夜逃回家中，携带妻小躲避他乡。
在与左宗棠下棋的时候，如果胡雪岩处处显示自己高超的棋艺，可能反而会使自己处于一个尴尬的境地，但是他又明白自己也不能让左宗棠让得太明显，太明显的话反而会显得自己认为左宗棠棋艺太臭，无疑是出力不落好；在左宗棠问他钉帅的含义在那里的时候，他早已看出了左宗棠的意思，但是故意不马上说破，而是看左宗棠意欲何为，最后在左宗棠的“鼓励”下，才说出了自己的看法，可谓是装糊涂真聪明的高手；而那个漆匠也正是因为揣着明白装糊涂，才得以保全自己的性命，可见，人生在世，都要有点糊涂的精神，这才是真聪明。
调和洋人与朝廷：退一步是为了进十步
很多时候，能够往后退一步，自己才能把世界看得更清楚，行动也能更为游刃有余。向前一步，看似堵住别人的入口，占了上风，其实这也是堵住了自己的出路，是不可取的，因此，我们才会常常说：退一步海阔天空。从整个大局来看，暂时的、部分的让步类似于象棋上弃卒保车的方法，是为了更大的利益而付出的必要代价。
在生意场上，如果只为了一些蝇头小利费心费力就只能得到蝇头小利，不可能做成大事业。想要把生意做到出类拔萃，就必须把目光放长远，看到眼前的牺牲是为了更长远的发展，才能有魄力舍弃一些利益，做出适合长远发展的决断。
胡雪岩在做上海的市面时，当时的上海并不稳定。一方面是因为小刀会起义后，洋人曾经对他们进行过接济，因此租界没有受到战火的影响，但是很多县城却被占领了，因此，清廷对洋人更为不满；另一方面，洋人曾经与太平军从事过军火交易，因此朝廷很恼怒，决定在上海设立内地海关，增加关税，对洋人在上海的生意采取限制措施，颁布了禁止丝茶运往上海的法令。
洋人和朝廷的关系很僵，在这种局面下，洋人在上海的生意全面受到影响，而朝廷也就少了一道财源。因此，双方又不愿意如此一直僵持下去。胡雪岩既然想要让上海的市面活泛起来，自然要把他们的关系打理顺当。于是他做了两件事情。
为了缓和洋人的态度，他决定把自己囤积的生丝尽快脱手。这些丝本来是他用来控制市场、垄断价格的，在这个时候脱手，他之前的心思就白费了，但他现在并不去计较这些小利益，而是在向洋人发出一个友好的信号，在中国做生意的洋人通常都比较重视中国商人的态度。同时，他还去苏州拜见了时任苏州学台的何桂清，因为他自己并不能代表朝廷，还是需要官场中的人出来与洋人进行调停。
在胡雪岩这个中间人用心良苦的调停下，两者果然休战言和，上海的市面又安定繁荣了起来。在这样安定的局面下，胡雪岩又能够真正地放开手脚。否则的话，无论是想在上海开米行，戏院还是茶楼，等等，若没有朝廷的支持是