懿为司马防次子。“少有奇节，聪明多大略，博学洽闻，伏膺儒教”。东汉末年，司马懿生于乱世，“常慨然有忧天下心”
南阳太守杨俊素以知人善任著称，司马懿二十岁前，杨俊曾见过他，说他绝非寻常之子；
尚书崔琰与司马懿的兄长司马朗交好，曾对司马朗说：“你弟弟聪明懂事,做事果断，英姿不凡,不是你所能比得上的”。(“君弟聪亮明允，刚断英特，非子所及也”）
《三国志》裴注记，司马懿少年时和著名隐士胡昭关系很好。因与同郡的周生等人结怨而被谋害，胡昭知道后立刻涉险寻找，在崤山渑池之间找到周生一行，请求他们放过司马懿，周生开始不肯，但胡昭哭泣的诚意最终还是感动了他，救下司马懿[3]。
司马仲达[4]
建安六年（201年），郡中推举他为上计掾。时曹cāo正任司空，听到他的名声后，派人召他到府中任职。司马懿见汉朝国运已微，不想在曹cāo手下，便借口自己有风痹病，身体不能起居。曹cāo不信，派人夜间去刺客探消息，司马懿躺在那里，一动不动，像真染上风痹一般。《魏略》则记载，司马懿好学，曹洪自以为才疏，想让司马懿去帮助他，司马懿耻于和曹洪来往，假装拄拐不去。曹洪记恨司马懿，去跟曹cāo打小报告，曹cāo征召司马懿，司马懿立刻扔了拐杖去见曹cāo为其效命[5]。
就职官位
建安十三年（208），曹cāo为丞相以后，使用强制手段辟司马懿为文学掾。曹cāo对使者说，“若复盘桓，便收之”。司马懿惧之，只得就职。曹cāo让他与太子往来游处，历任黄门侍郎、议郎、丞相东曹属、丞相主簿等职。
建安二十年（215年），曹cāo征讨张鲁，司马懿随军。他对曹cāo说：“刘备用计俘虏了刘璋,蜀人未归附而又争夺遥远的江陵,这是破蜀的机会,不可错过。今若在汉中陈兵示威,益州就会震动不安,再进兵威逼,蜀兵势必瓦解,趁这个好机会,事情是可以成功的。圣人不能违时,也不能失时”。曹cāo说:“人苦于不知足,既得陇右,复yù得蜀。”未从其计[6]。
鹰视狼顾
曹cāo逐渐察觉司马懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，心里很忌讳。[魏武察帝（司马懿）有雄豪志，闻有狼顾相。yù验之。乃召使前行，令反顾，面正向后而身不动。又尝梦三马同食一槽，甚恶焉。]。因此对太子曹丕说，司马懿不是甘为臣下的人，必会干预你的家族之事。
狼顾
但因曹丕和司马懿关系很好，总是回护他，而得以无事（“太子素与帝善，每相全佑，故免”），于是司马懿勤于职守,废寝忘食,遂使曹cāo安心[7]。
建安二十四年（219），孙权向曹cāo上表称臣、怂恿曹cāo自立为帝。曹cāo说：“此儿想把我放在炭炉上烧烤啊！”[8]。侍中陈群、尚书桓阶也上奏劝他顺天命而称帝，曹cāo回答：“若天命在吾，吾为周文王矣”，意指即使代汉时机已到，也会效法周文王，让儿子称帝。[当时曹cāo手下的门阀官僚拥汉者尚多，为曹cāo所忌，而荀彧、崔琰名臣等早前也都因对曹氏代汉有异议而不得善终。司马懿在此关键问题上可能早就表示支持曹cāo，逐渐被接受重用。]
奇策善谋
217年曹丕被封魏王太子，219年司马懿升任太子中庶子，佐助曹丕。时司马懿“每与大谋，辄有奇策”，为曹丕所信任和重用。司马懿与陈群、吴质、朱铄并称‘四友’。
此后，司马懿更是常谋国事，多出奇策。不久，司马懿转为丞相军司马。他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹cāo未予重视。同年六月，刘备继取汉中后，派孟达、刘封攻占汉中郡东部的房陵、上庸等地，势力有所扩展。七月，孙权yù攻合肥，魏军大部调动淮南防备吴军。镇守荆州的关羽，乘此机会率主力北攻荆襄。围魏将曹仁，水淹于禁七军，斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。
一时间关羽声势“威震华夏”，因汉献帝在许县，距樊城很近，曹cāo感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都河北。司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说：“于禁被水军所淹，,不是战守上的失误,对于国家的大局并没有大损失,为此而迁都,即是向敌人示弱,又会使淮河汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，现在关羽坐大，孙权必定更不高兴，把这事告之孙权，使他牵制关羽,则樊城之围自解。”曹cāo从其计，孙权果然派吕蒙袭取江陵，关羽被其俘杀[9]。
司马懿的书法[10]
此战利用孙、刘争夺荆州的矛盾，充分运用外交谋略，坐收渔利，不仅挫败关羽的强大攻势，解除了樊城之围，而且也使诸葛亮原定的一路向宛洛、一路出秦川的两面钳击中原的计划无法实现。更重要的是破坏孙、刘联盟，改变了当时的战略格局，掌握了主动权。
之后曹cāo认为荆州遗民及在颍川屯田的