他19岁时因为堂叔刘韪被盗匪所劫持为人质。刘繇为搭救其堂叔。结集十多人混进贼窝。趁隙将盗匪头目斩首成功救出堂叔后而出名。由于其表现深受乡民爱戴。因而推举刘繇官拜郎中。
当官之后的刘繇由于铁面清廉而深受好评。甚至当时的乡亲之间亦流传只要能得到刘岱（繇的亲兄长）与刘繇。就等同得到了龙与麒麟一样。也因为这些功绩深得当时朝廷重视。于是命刘繇接任由于前任太守死亡而空缺的扬州刺史。为了统领扬州。而定寿春为根据地。但当时政局混乱。淮南一带已是袁术的势力范围。于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏省丹阳市）。
当时曲阿为孙策的表叔吴景的势力。由于吴景与袁术关系不错。所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇。将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史。并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。196年刘繇命张英、樊能与东渡而來的孙策军对抗。但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗。但也因中计而大败。太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
大败之后的刘繇接受许劭的建议逃到豫章（今江西省南昌县一带）投靠刘表。但当时豫章太守周术因病而死之后。太守之位悬空。以刘表的后援來说理应以诸葛玄（诸葛亮、诸葛瑾之叔父）成为太守。但是汉室朝廷却命朱皓（朱俊之子）为太守。导致为争夺豫章太守而有多次冲突。刘繇后來出兵协助朱皓当上太守。将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。
197年左右刘繇因病而死。享年42岁。孙策得知刘繇逝去的消息后亲自赶到豫章。将他慎重的葬到其故乡东莱郡牟平。并且带回其遗孤。后世人认为这是因为刘繇是汉皇族的人。为拢络其势力而故意这样做。但也有些人认为这是因为刘繇生前因为清廉而有威望所致。不过这部份实际的原因并无文献记载。
主要事迹：
曲阿之战
东汉献帝兴平二年（195年）。在孙策平江东之战中。折冲校尉孙策夺取扬州刺史刘繇根据地曲阿的作战。兴平元年。刘繇受命为扬州刺史。因右将军袁术占据州治寿春。遂渡江治曲阿（今江苏丹阳）。出兵击败孙策舅父丹阳太守吴景及孙策从兄丹阳都尉孙贲。二人退至历阳（今安徽和县）。刘繇命部将樊能等屯横江（今安徽和县东南）。张英屯当利（今安徽和县东）。以防袁术军。孙策投寄袁术篱下。屡立战功。却不受重用。是年。原孙坚部将朱治建议孙策脱离袁术。返回江东故乡。创建基业。此时。袁术派吴景、惠衢率军攻张英等未克。孙策遂趁机要求助吴景平定江东。袁术许之。向朝廷请封孙策为折冲校尉。孙策率步兵千余人、骑兵数十人。由寿春（今安徽寿县）南下。沿途招兵买马。进抵历阳时。部队已增至五、六干人。孙策好友周瑜在其从父丹阳太守周尚支持下。率军及携带大批粮秣來历阳迎接孙策。实力大增。孙策英勇善战。又知人善任。治军严明。深得民众拥护。遂率军进攻横江、当利。首战克捷。乘胜渡长江南下。军锋所向。无往不胜。
曲阿于是。孙策首先集中兵力。攻取扬州刺史刘繇屯积粮秣和军械的牛渚山（又名采石山。今安徽当涂北）。攻克彭城国相薛礼驻守的秣陵城（今江苏江宁秣陵关）。击败驻守秣陵城南的下邳国相笮融。随即挥师进击刘繇部将驻守的梅陵（今江苏南京雨花台）、湖熟（今江苏江宁湖熟镇）、江乘（今江苏句容北）。先后攻克并歼灭了刘繇布防在曲阿外围的守军。迫使刘繇率兵出城决战。孙策趁势猛攻。刘繇大败。逃往丹徒（今江苏镇江东）。孙策占领曲阿。慰劳嘉奖将士。颁布政令。安抚地方民心。前來归附和应征的人。从四面八方接踵而至。孙策很快集结到2万余人。战马1000余匹。声威震动江东。
所犯错失
刘繇手下群英有张英、樊能、笮融、薛礼与太史慈等。都算是当时的名人菁英。但是最终刘繇依然惨败在孙策之下。后世参考文献研判其主因大多数都是败于战力的分散。刘繇一方面想要利用张英、樊能等当地势力。另一方面又借重于笮融的佛教势力。并且轻忽了太史慈的能力。这些都是导致他输给孙策的主要原因。
根据正史中记载。刘繇与孙策之间大大小小约有九场战役。大多数战役的败因都是判断错误。而所有战役之中。刘繇有亲自参予的只有最后一场的曲阿攻防战。也是因为在曲阿战役之前误判了周瑜佯攻之计。所以导致最终的失败。
刘繇 -《三国志》记载
刘繇字正礼。东莱牟平人也。齐孝王少子封牟平侯。子孙家焉。繇伯父宠。为汉太尉。续汉书曰：繇祖父本。师受经传。博学群书。号为通儒。举贤良方正。为般长。卒官。宠字祖荣。受父业。以经明行修。举孝廉。光禄（大夫）察四行。除东平陵令。视事数年。以母病弃官。百姓士民攀舆拒轮。充塞道路。车不得前。乃止亭。轻服潜遁。归脩供养。后辟大将军府。稍迁会稽太守。正身率下。郡中大治。徵入为将作大匠。山阴县民去治数十里有若邪中在山谷间。五六老翁年皆七八十。闻宠迁。相率共送宠。人赍百钱。宠见。劳來曰：“父老何乃自苦远來。